4-hydroxy-2-methyl-4-(2-methylallyl)-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 915235-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-4-(2-methylallyl)-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 915235-15-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: IQGBBYYEPUGDRW-LSJNQWAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-4-(2-methylallyl)-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到(R)-2-methyl-4-(2-methylallyl)-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-邻苯二酚和（-）-姜醌

  摘要：

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo061730d
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-4-(2-methylallyl)-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-邻苯二酚和（-）-姜醌

  摘要：

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo061730d

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of (−)-Parvifoline and (−)-Curcuquinone
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Ganesh F. Jogdand、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo061730d

  日期：2006.11.1

  The first enantiospecific synthesis of (−)-parvifoline, employing ring-closing metathesis as the key step, and (−)-curcuquinone from naturally occurring (R)-(+)-citronellal is described.

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。