4,5-di-epi-aristolochene | 54868-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-di-epi-aristolochene
• 英文别名: (4S,4AR,6R)-4,4A-Dimethyl-6-(prop-1-EN-2-YL)-1,2,3,4,4A,5,6,7-octahydronaphthalene；(4S,4aR,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 54868-40-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YONHOSLUBQJXPR-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-epi-aristolochene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7β-eremophilane
  参考文献：
  名称：

  Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Watanabe, Kinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1148 - 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  椒二醇 在 正丁醇 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 polymethylhydrosiloxane 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 4,5-di-epi-aristolochene
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c

文献信息

• Abell, Andrew D.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1263 - 1269
  作者：Abell, Andrew D.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• ITOKAWA, HIDEJI;MORITA, HIROSHI;KOBAYASHI, TAKESHI;WATANABE, KINZO;IITAKA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2860-2868
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、MORITA, HIROSHI、KOBAYASHI, TAKESHI、WATANABE, KINZO、IITAKA+

  DOI：——

  日期：——
• Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Kobayashi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2860 - 2868
  作者：Itokawa, Hideji、Morita, Hiroshi、Kobayashi, Takeshi、Watanabe, Kinzo、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Eremophilane Sesquiterpenes from Capsidiol
  作者：Yuxin Zhao、David J. Schenk、Shunji Takahashi、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo049058c

  日期：2004.10.1

  A series of eremophilane sesquiterpene alcohols and hydrocarbons was prepared from the phytoalexin capsidiol (1) for mechanistic studies with epiaristolochene synthase and epiaristolochene dihydroxylase. Among them, 3-deoxycapsidiol (10) was obtained through selective derivatization and reductive cleavage of the equatorial 3α hydroxyl group. Two novel isomers of aristolochene and eremophilene were

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且
• Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Watanabe, Kinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1148 - 1153
  作者：Itokawa, Hideji、Morita, Hiroshi、Watanabe, Kinzo、Mihashi, Susumu、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——