13α-Isopropyl-podocarpen-(8,14)-saeure-(15) | 2221-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13α-Isopropyl-podocarpen-(8,14)-saeure-(15)
• 英文别名: Dihydroabietic Acid (Technical Grade)；(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 2221-96-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: BTAURFWABMSODR-TWRRNRRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13α-Isopropyl-podocarpen-(8,14)-saeure-(15) 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 Abietan ((-)-Abietan)
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—X：enmein的化学转化为对映体-松香烷和庚二烷的全合成

  摘要：

  研究了来源于烯醇溶蛋白（1）的内酯13a的酰胆素缩合，烯醇溶蛋白（1）是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味成分。通过几个步骤的反应，酰化产物转化为33，而松香酸转化为39。我们将化合物39命名为“松香烷” ，因此将化合物33命名为“对映体-松香烷” 。由于松香酸已被合成，因此其转化为松果油构成了松果油的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82704-6
• 作为产物：
  描述：

  abietic acid dipentylammonium salt 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 13α-Isopropyl-podocarpen-(8,14)-saeure-(15)
  参考文献：
  名称：

  A three-step synthesis of fichtelite from abietic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01281a097

文献信息

• The hydroboration-oxidation of abietic acid
  作者：B. E. Cross、P. L. Myers

  DOI：10.1039/j39680000471

  日期：——

  Monohydroboration-oxidation of abietic acid and methyl abietate with both diborane and t-2,3-dimethylbutylborane leads to preferential attack on the 7,8-double bond to give 7-hydroxy-8(14)-enes, e.g., (IIIa). Dihydroboration-oxidation with these reagents yields mainly the 7β,14β-dihydroxy derivatives, e.g., (XIXa), with smaller amounts of the 7α, 14α-dihydroxy-compounds and a third 7,14-diol of unknown

  松香酸和松香酸甲酯与乙硼烷和t -2,3-二甲基丁基硼烷的单氢硼化-氧化导致对7,8-双键的优先攻击，得到7-羟基-8（14）-烯，例如（IIIa） 。用这些试剂进行二氢硼化-氧化主要产生7β，14β-二羟基衍生物，例如（XIXa），以及少量的7α，14α-二羟基化合物和立体化学未知的第三种7，14-二醇。二氢硼化反应是令人感兴趣的，因为已表明至少一种产物是通过在氢硼化过程中松香酸的13,14-双键迁移至8,14-位而衍生的。描述了羟基松香酸衍生物的一些反应。
• Structure and stereochemistry of reduction products of abietictype resin acids
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx、Duane F. Zinkel

  DOI：10.1021/jo01258a005

  日期：1969.6
• Synthesis of abietane and transformation of enmein into enantioabietane
  作者：Eiichi Fujita、Tetsuro Fujita、Hajime Katayama

  DOI：10.1039/c19670000968

  日期：——