1,2-O-isopropylidene-(E)-3-(diethylphosphono)vinyl-α-D-erythrofuranose | 1293981-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-(E)-3-(diethylphosphono)vinyl-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1293981-89-1
• 化学式: C₁₃H₂₃O₇P
• 分子量: 322.295
• InChiKey: NHHKJDKMTVANPF-JFYWOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-(E)-3-(diethylphosphono)vinyl-α-D-erythrofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 三甲基溴硅烷 、 palladium on carbon 、 氨 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 {[1-(adenin-9-yl)-5-deoxy-5-methyl]-β-D-apiofuranosyl}-3,6-cyclomonophosphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 cerium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1,2-O-isopropylidene-(E)-3-(diethylphosphono)vinyl-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p