1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-α-D-erythrofuranose | 33962-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 33962-36-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: UQBOWMIWSQFWIG-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-α-D-erythrofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2,3-O-tribenzoyl-3-(diethylphosphono)propyl-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-3′-Phosphonoalkenyl Modified Nucleoside Phosphonates via a Highly Stereoselective Olefin Cross-Metathesis Reaction
  作者：Qiuya Huang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo200033p

  日期：2011.5.20

  The synthesis of (E)-3′-phosphonoalkenyl and 3′-phosphonoalkyl modified nucleoside analogues with a β-d-erythrofuranose moiety is reported. The highly stereoselective olefin cross-metathesis reaction was applied to introduce the phosphonoalkenyl group at the 3′-position of the sugar moiety with absolute (E)-selectivity. The 3′,6′-cyclomonophosphonic acids of 3′-phosphonoethyl-β-d-erythrofuranosyl nucleosides

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。