{[1-(adenin-9-yl)-5-deoxy-5-methyl]-β-D-apiofuranosyl}-3,6-cyclomonophosphonic acid sodium salt | 1293982-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {[1-(adenin-9-yl)-5-deoxy-5-methyl]-β-D-apiofuranosyl}-3,6-cyclomonophosphonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium;(5R,8R,9R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-1,7-dioxa-2lambda5-phosphaspiro[4.4]nonan-9-ol；sodium;(5R,8R,9R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-1,7-dioxa-2λ5-phosphaspiro[4.4]nonan-9-ol
• CAS: 1293982-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₅P*Na
• 分子量: 349.218
• InChiKey: HCBXKCALKGXLKJ-QNDXIREUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-α-D-erythrofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 三甲基溴硅烷 、 palladium on carbon 、 氨 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 {[1-(adenin-9-yl)-5-deoxy-5-methyl]-β-D-apiofuranosyl}-3,6-cyclomonophosphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-3′-Phosphonoalkenyl Modified Nucleoside Phosphonates via a Highly Stereoselective Olefin Cross-Metathesis Reaction
  作者：Qiuya Huang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo200033p

  日期：2011.5.20

  The synthesis of (E)-3′-phosphonoalkenyl and 3′-phosphonoalkyl modified nucleoside analogues with a β-d-erythrofuranose moiety is reported. The highly stereoselective olefin cross-metathesis reaction was applied to introduce the phosphonoalkenyl group at the 3′-position of the sugar moiety with absolute (E)-selectivity. The 3′,6′-cyclomonophosphonic acids of 3′-phosphonoethyl-β-d-erythrofuranosyl nucleosides

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。