6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑 | 1231930-33-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
• 中文别名: LY2835219中间体3；Bemaciclib中间体2；PCB中间体3；6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑；6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑；6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 6-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzimidazole；1-isopropyl-2-methyl-4-fluoro-6-bromo-1H-benzo[d]imidazole；6-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzoimidazole；6-bromo-4-fluoro-2-methyl-1-propan-2-ylbenzimidazole
• CAS: 1231930-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFN₂
• 分子量: 271.132
• InChiKey: SJQZRZLUEGCXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用的链接指向了化合物“6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑”，这是一种有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发过程和化工医药合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 玻玛西尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY FOR CANCER
  [FR] POLYTHÉRAPIE CONTRE LE CANCER

  摘要：

  本发明提供了用于治疗和治疗非小细胞肺癌的药物制剂的制备以及治疗方法，包括：[5-(4-乙基哌嗪-1-基甲基)-吡啶-2-基]-[5-氟-4-(7-氟-3-异丙基-2-甲基-3H-苯并咪唑-5-基)-嘧啶-2-基]-胺，或其药学上可接受的盐，与抗VEGFR2抗体结合，最好是拉姆西单抗。

  公开号：

  WO2015130540A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
  参考文献：
  名称：

  BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS THEREOF

  摘要：

  本文提供了用于预防或治疗各种病症、紊乱或疾病的化合物、组合物、方法和用途。在某些实施方案中，病症、紊乱或疾病是癌症。

  公开号：

  WO2023241620A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND, AS WELL AS PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO., LTD.

  公开号：US20190010153A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention discloses a nitrogen-containing fused heterocyclic compound, as well as a preparation method, intermediate, composition and application thereof. The nitrogen-containing fused heterocyclic compound of the present invention as represented by formula (I), as well as the pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate, metabolite or drug precursor thereof, exhibit a high selectivity and a high inhibitory activity with respect to CDK4 and CDK6 at a molecular level, an excellent inhibitory activity with respect to breast cancer cells at a cellular level, and significant inhibition of tumor cell proliferation associated with cyclin-dependent kinase activity at an animal level. The invention also exhibits a good stability with respect to human or mouse liver microsomes without significant inhibition of metabolic enzymes, good in vivo absorption in mice and rats, a high bioavailability and good druggability.

  本发明公开了一种含氮融合杂环化合物，以及其制备方法、中间体、组合物和应用。本发明的含氮融合杂环化合物如公式(I)所示，以及其药学上可接受的盐、对映体、二对映体、互变异构体、溶剂合物、代谢物或药物前体，在分子水平上对CDK4和CDK6表现出高选择性和高抑制活性，在细胞水平上对乳腺癌细胞表现出优异的抑制活性，并在动物水平上显著抑制与细胞周期依赖性激酶活性相关的肿瘤细胞增殖。该发明还在人类或小鼠肝微粒体中表现出良好的稳定性，没有显著抑制代谢酶，对小鼠和大鼠体内吸收良好，具有高生物利用度和良好的药物可用性。
• CDK激酶抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN104910137B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的CDK激酶抑制剂、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物以及他们的立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、n如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及该化合物、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物以及他们的立体异构体在制备治疗和/或预防由CDK激酶介导的癌症相关疾病的药物中的应用。
• PREPARATION METHOD FOR BEMACICLB
  申请人：SUZHOU MIRACPHARMA TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20170305884A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Disclosed are an intermediate of bemaciclib or abemaciclib and a preparation method therefor. The preparation method comprises condensation, amidine reaction, cyclization and other unit reactions. Serving the intermediate of bemaciclib as a raw material, bemaciclib is obtained through the guanidination reaction and the cyclization reaction. According to the preparation method, the raw material is easily available, the procedure is simple, and the preparation method is economical, environmentally friendly and suitable for industrial production.

  揭示了贝马西利布或阿贝马西利布的中间体及其制备方法。该制备方法包括缩合、酰胺反应、环化和其他单元反应。以贝马西利布的中间体作为原料，通过胍基化反应和环化反应得到贝马西利布。根据该制备方法，原料易得，程序简单，制备方法经济、环保且适合工业生产。
• CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20190330196A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  This invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R-groups R 1 to R 23 , A, Q, U, V, W, X, Y, Z, n, p and q are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer, in a subject.

  这项发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R基团R1至R23，A，Q，U，V，W，X，Y，Z，n，p和q如本文所定义，以及包含这种化合物和盐的药物组合物，以及使用这种化合物、盐和组合物治疗受试者的异常细胞生长，包括癌症的方法。
• 取代的苯并咪唑类衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN107266421B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明属于药物化学领域，具体涉及取代的苯并咪唑类衍生物、其制备方法、药物组合物，还涉及这类衍生物制备治疗与CDK4和CDK6抑制作用相关的疾病的药物中的用途，本发明的化合物对CDK具有明显的抑制作用，能够高选择性、高活性的抑制CDK4/6，对细胞增殖(特别是那些癌细胞)具有良好的抑制作用，且药物微粒体代谢稳定性好，药代吸收良好。