6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯 | 81474-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzoate
• 英文别名: methyl 6-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoate；methyl 6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl-6-bromo-7-methoxybenzo [d] [1, 3] dioxole-5-carboxylate；6-Brom-myristicinsaeuremethylester；6-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-bromo-5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)benzoate
• CAS: 81474-47-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₅
• 分子量: 289.082
• InChiKey: HEVFTQCHIUGKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 potassium fluoride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 Amberlyst 15E 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  没食子酸的多功能化，以改善α-和β-DDB的合成

  摘要：

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.083

文献信息

• Towards the Total Synthesis of Schisandrene: Stereoselective Synthesis of the Dibenzocyclooctadiene Lignan Core
  作者：K. Babu、Arramshetti Venkanna、Borra Poornima、Bandi Siva、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0036-1591539

  日期：2018.4

  A stereoselective synthesis of the dibenzocyclooctadiene ­lignan core of the natural product schisandrene is described. Starting from readily available gallic acid, the synthetic strategy involves Suzuki–Miyaura cross-coupling, Stille reaction, and ring-closing metathesis (RCM) in the reaction sequence. The required asymmetric center at C-7′ was established by an asymmetric reduction of a keto compound

  描述了天然产物五味子烯的二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成。从容易获得的没食子酸开始，合成策略涉及反应序列中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Stille 反应和闭环复分解 (RCM)。C-7' 所需的不对称中心是通过使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂不对称还原酮化合物来建立的。在我们的方法中，RCM 首次实现了八元环。
• Synthesis, Separation, and Theoretical Studies of Chiral Biphenyl Lignans (- and -DDB)
  作者：Junbiao Chang、Rongfeng Chen、Ruiyun Guo、Chunhong Dong、Kang Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200390180

  日期：2003.6

  Two biphenyl lignans, α- and β-DDB (1 and 2, respectively) were efficiently synthesized without contamination by other regio-isomers. The different yields of the Ullmann coupling reactions for the synthesis of 1 and 2 were rationalized by calculating steric hindrance, stability, entropy change, and heat-of-formation values. The enantiomers of 1 and 2 were readily separated by HPLC on a chiral stationary

  有效地合成了两个联苯木脂素α-和β- DDB（分别为1和2），而没有受到其他区域异构体的污染。通过计算位阻，稳定性，熵变和形成热值，可以合理地合成用于1和2合成的Ullmann偶联反应的不同收率。1和2的对映体很容易通过HPLC在手性固定相上分离。根据真实天然产品的棉花效果分配其配置。
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Nitrogen-Containing Biphenyl Compounds, Pharmaceutical Compositions of Same, Preparation Methods and Anti-HIV-1 Uses Thereof
  申请人：Liu Jingping

  公开号：US20130331390A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Nitrogen-containing biphenyl compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof, pharmaceutical compositions, and preparation methods therefore, and anti-HIV-1 use of the compound. Each substituent group in formula (I) is as defined in the description.

  含氮联苯化合物如式（I）所示，其药学上可接受的盐或衍生物，药物组合物以及其制备方法，以及该化合物的抗HIV-1用途。式（I）中的每个取代基团如描述中定义。
• 含氮联芳环类化合物、制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN113087693B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及含氮联芳环类化合物、制备方法和应用，即以化合物为有效成分组成的药物组合物，制备方法，以及该类化合物在抗肝癌中的应用。本发明合成的一系列结构新颖的含氮联芳环类化合物，通过调节TRBP诱导miRNA的生成，并表现出良好的抗肝癌作用，该类小分子对肝癌细胞的增殖具有较强的抑制作用，个别化合物甚至比依诺沙星更具疗效，在此之前尚未有类似结构具有此作用，具有良好的开发前景。