methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate | 164665-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 164665-96-7
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₇Si₂
• 分子量: 505.8
• InChiKey: HOWJTLLFLYWQPN-QGLBADPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1'R,2R,3R,4R,5R)-6,8-diaza-3,4-dihydroxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-1-oxa-8-N-phenyl-spiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基鸟苷的葡糖呋喃糖类似物

  摘要：

  葡糖呋喃糖的差向异构螺乙内酰脲（hydantocidin的类似物）很容易从葡庚糖内酯制备。没有观察到葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲重排为吡喃糖异构体；观察到呋喃葡萄糖spirohydantoin的一种同分异构体的恶唑烷酮的新颖重排，（3 AR，4' - [R，5小号，6小号，6 AR）-5-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4′-基）-6-羟基-3a-N-苯基羧酰胺基-四氢呋喃[2.3-d] -1,2-恶唑烷-2-one，其结构通过X射线晶体学分析确定。（1'R，2 R，3 R，4 R，5 R的X射线晶体结构报道了）-6，8-二氮杂-3，4-二羟基-2-（1′，2′-二羟乙基）-1-氧杂-8-N-苯基-螺环[4.4]壬烷-7，9-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00595-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯作为新型N-连接糖肽葡糖呋喃糖文库组合生成的中间体

  摘要：

  含有葡糖呋喃糖基部分的差向异构叠氮基酯易于由葡庚糖内酯制备，并且可以还原成相应的氨基酯。这样的化合物可能是有用的中间体，用于在异头位置生成葡糖呋喃糖模拟物和葡糖呋喃糖的螺衍生物的组合文库。2-氨基-2-脱氧- 3,4-二-的X射线晶体结构ø -叔丁基二-6,7- ö异亚丙基β -D-葡糖报道-2- heptulofuranosonate。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00594-7

文献信息

• Spirohydantoins of glucofuranose: Analogues of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Yong-ha Kim、Jong Chan Son、Helen M. Taylor、Paul M. de Q. Lilley、David J. Watkin、Louise N. Johnson、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00198-l

  日期：1995.3

  Routes from both γ- and δ-glucoheptonolactones to spirohydantoins of glucofuranose are described, affording further analogues of hydantocidin. It may be that the glucofuranose isomers are more stable than the glucopyranose forms.

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。
• Glucofuranose analogues of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Carmen de la Fuente、Yong-ha Kim、Louise N. Johnson、Sarah Crook、Paul M.de Q. Lilley、David J. Watkin、Katerina E. Tsitsanou、Spyros E. Zographos、Enangelia D. Chrysina、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00595-9

  日期：1996.8

  Epimeric spirohydantoins of glucofuranose, analogues of hydantocidin, are readily prepared from glucoheptonolactone. No rearrangement of spirohydantoins of glucofuranose to pyranose isomers was observed; a novel rearrangement was observed of a glucofuranose spirohydantoin to an isomeric oxazolidinone, (3aR,4′R,5S,6S,6aR)-5-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolane-4′-yl)-6-hydroxy-3a-N-phenylcarboxamido-tetrahydrofuro

  葡糖呋喃糖的差向异构螺乙内酰脲（hydantocidin的类似物）很容易从葡庚糖内酯制备。没有观察到葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲重排为吡喃糖异构体；观察到呋喃葡萄糖spirohydantoin的一种同分异构体的恶唑烷酮的新颖重排，（3 AR，4' - [R，5小号，6小号，6 AR）-5-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4′-基）-6-羟基-3a-N-苯基羧酰胺基-四氢呋喃[2.3-d] -1,2-恶唑烷-2-one，其结构通过X射线晶体学分析确定。（1'R，2 R，3 R，4 R，5 R的X射线晶体结构报道了）-6，8-二氮杂-3，4-二羟基-2-（1′，2′-二羟乙基）-1-氧杂-8-N-苯基-螺环[4.4]壬烷-7，9-二酮。
• α-Azidoesters as divergent intermediates for combinatorial generation of glucofuranose libraries of novel N-linked glycopeptides
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Carmen de la Fuente、Yong-ha Kim、Richard I. Cooper、David J. Watkin、Nikos G. Oikonomakos、Louise N. Johnson、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00594-7

  日期：1996.8

  glucofuranosyl moiety are readily prepared from glucoheptonolactone and may be reduced to corresponding aminoesters; such compounds may be useful intermediates for the generation of combinatorial libraries of glucofuranose mimics and of spiroderivatives of glucofuranose at the anomeric position. The X-ray crystal structure of methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-β-D

  含有葡糖呋喃糖基部分的差向异构叠氮基酯易于由葡庚糖内酯制备，并且可以还原成相应的氨基酯。这样的化合物可能是有用的中间体，用于在异头位置生成葡糖呋喃糖模拟物和葡糖呋喃糖的螺衍生物的组合文库。2-氨基-2-脱氧- 3,4-二-的X射线晶体结构ø -叔丁基二-6,7- ö异亚丙基β -D-葡糖报道-2- heptulofuranosonate。