(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-3a-carboxylic acid phenylamide | 182220-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-3a-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2-oxo-N-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazole-3a-carboxamide
• CAS: 182220-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇
• 分子量: 364.355
• InChiKey: LZFVKBLMVJHBGK-QMZWZUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-3a-carboxylic acid phenylamide 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-3-acetyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-3a-phenylcarbamoyl-hexahydro-furo[2,3-d]oxazol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基鸟苷的葡糖呋喃糖类似物

  摘要：

  葡糖呋喃糖的差向异构螺乙内酰脲（hydantocidin的类似物）很容易从葡庚糖内酯制备。没有观察到葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲重排为吡喃糖异构体；观察到呋喃葡萄糖spirohydantoin的一种同分异构体的恶唑烷酮的新颖重排，（3 AR，4' - [R，5小号，6小号，6 AR）-5-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4′-基）-6-羟基-3a-N-苯基羧酰胺基-四氢呋喃[2.3-d] -1,2-恶唑烷-2-one，其结构通过X射线晶体学分析确定。（1'R，2 R，3 R，4 R，5 R的X射线晶体结构报道了）-6，8-二氮杂-3，4-二羟基-2-（1′，2′-二羟乙基）-1-氧杂-8-N-苯基-螺环[4.4]壬烷-7，9-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00595-9
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,3R,4R,5R)-6,8-diaza-3,4-dihydroxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-1-oxa-8-N-phenyl-spiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-3a-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  羟基鸟苷的葡糖呋喃糖类似物

  摘要：

  葡糖呋喃糖的差向异构螺乙内酰脲（hydantocidin的类似物）很容易从葡庚糖内酯制备。没有观察到葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲重排为吡喃糖异构体；观察到呋喃葡萄糖spirohydantoin的一种同分异构体的恶唑烷酮的新颖重排，（3 AR，4' - [R，5小号，6小号，6 AR）-5-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4′-基）-6-羟基-3a-N-苯基羧酰胺基-四氢呋喃[2.3-d] -1,2-恶唑烷-2-one，其结构通过X射线晶体学分析确定。（1'R，2 R，3 R，4 R，5 R的X射线晶体结构报道了）-6，8-二氮杂-3，4-二羟基-2-（1′，2′-二羟乙基）-1-氧杂-8-N-苯基-螺环[4.4]壬烷-7，9-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00595-9