(R)-4-[(S)-1-methoxymethoxy-3-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1301166-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(S)-1-methoxymethoxy-3-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-methoxymethoxy-3-buten-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R)-4-[(1S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1301166-50-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CPNISQNUMDVYMD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-1-methoxymethoxy-3-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-4-[(S)-1-methoxymethoxy-3-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025

文献信息

• Concise Synthesis of the Anti-HIV Nucleoside EFdA
  作者：Masayuki KAGEYAMA、Takuho MIYAGI、Mayumi YOSHIDA、Tomohiro NAGASAWA、Hiroshi OHRUI、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.120134

  日期：——

  activity, was concisely synthesized from (R)-glyceraldehyde acetonide in an 18% overall yield by a 12-step sequence involving highly diastereoselective ethynylation of an α-alkoxy ketone intermediate. The present synthesis is superior, both in overall yield and in the number of steps, to the previous one which required 18 steps from an expensive starting material and resulted in a modest overall yield

  EFdA（4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷）是一种具有极强抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂，由（R）-甘油醛丙酮化物以18％的总收率通过12-涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化的步骤。本发明的合成物在总收率和步骤数上均优于以前的合成法，后者需要用昂贵的起始原料进行18个步骤，并且总收率仅为2.5％。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Nucleoside EFdA
  作者：Masayuki Kageyama、Tomohiro Nagasawa、Mayumi Yoshida、Hiroshi Ohrui、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol202116k

  日期：2011.10.7

  A concise enantioselective total synthesis of 4′-ethynyl-2-fluoro-2′-deoxyadenosine (EFdA), an extremely potent anti-HIV agent, has been accomplished from (R)-glyceraldehyde acetonide in 18% overall yield by a 12-step sequence involving a highly diastereoselective ethynylation of an α-alkoxy ketone intermediate.

  从（R）-甘油醛丙酮化物以12％的总收率完成了4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷（EFdA）的简明对映选择性全合成，这是一种非常有效的抗HIV药物。步骤，涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化。
• Concise Total Synthesis of Acortatarin A
  作者：Takaaki TERANISHI、Masayuki KAGEYAMA、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.120862

  日期：2013.3.23

  The spirocyclic pyrrole alkaloid, acortatarin A, which had been isolated from a Chinese medicinal plant, was synthesized from a known olefinic compound by a concise six-step sequence involving N-alkylation of a pyrrole derivative with an a-bromo ketone intermediate as the key step.
• The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、T. Pandurangam、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.025

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide is described employing the Barbier allylation, MacMillan α-hydroxylation, Stille–Gennari olefination, and CeCl3·7H2O mediated lactonization as key steps.

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。