(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)hex-5-ene-1,2-diol | 1332623-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxymethoxy-5-hexene-1,2-diol
• CAS: 1332623-01-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: YEDMEDZFPKPMGC-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)hex-5-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-5-(8-hydroxyocta-2,4,6-triyn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,8-二羟基-3,4-二氢过壬二炔的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01620
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  4,8-二羟基-3,4-二氢过壬二炔的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01620

文献信息

• Concise Synthesis of the Anti-HIV Nucleoside EFdA
  作者：Masayuki KAGEYAMA、Takuho MIYAGI、Mayumi YOSHIDA、Tomohiro NAGASAWA、Hiroshi OHRUI、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.120134

  日期：——

  activity, was concisely synthesized from (R)-glyceraldehyde acetonide in an 18% overall yield by a 12-step sequence involving highly diastereoselective ethynylation of an α-alkoxy ketone intermediate. The present synthesis is superior, both in overall yield and in the number of steps, to the previous one which required 18 steps from an expensive starting material and resulted in a modest overall yield

  EFdA（4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷）是一种具有极强抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂，由（R）-甘油醛丙酮化物以18％的总收率通过12-涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化的步骤。本发明的合成物在总收率和步骤数上均优于以前的合成法，后者需要用昂贵的起始原料进行18个步骤，并且总收率仅为2.5％。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Nucleoside EFdA
  作者：Masayuki Kageyama、Tomohiro Nagasawa、Mayumi Yoshida、Hiroshi Ohrui、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol202116k

  日期：2011.10.7

  A concise enantioselective total synthesis of 4′-ethynyl-2-fluoro-2′-deoxyadenosine (EFdA), an extremely potent anti-HIV agent, has been accomplished from (R)-glyceraldehyde acetonide in 18% overall yield by a 12-step sequence involving a highly diastereoselective ethynylation of an α-alkoxy ketone intermediate.

  从（R）-甘油醛丙酮化物以12％的总收率完成了4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷（EFdA）的简明对映选择性全合成，这是一种非常有效的抗HIV药物。步骤，涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of 4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne
  作者：Suresh Kanikarapu、Kanakaraju Marumudi、Ajit C. Kunwar、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01620

  日期：2017.8.18

  The first asymmetric total synthesis of two possible diastereomers (4S,5R)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne 5 and (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne 5a is accomplished. Salient features of the synthesis involve Cadiot–Chodkiewicz coupling and Sonogashira cross-coupling of terminal acetylenes. Detailed comparison of the 1H and 13C NMR data and specific rotation with that of the natural product

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。