(2R)-N-[(2R,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexan-1-oyl]bornane-10,2-sultam | 251361-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-[(2R,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-prop-2-enylhexan-1-one；(2R,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-prop-2-enylhexan-1-one
• CAS: 251361-65-6
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₅SSi
• 分子量: 499.788
• InChiKey: FWYXVTSYHSVCNP-SOLGXDEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(2R,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexan-1-oyl]bornane-10,2-sultam 在 palladium dichloride 盐酸 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ((1S,3R,5S,6S)-1,3-Dimethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新的亲核加成/闭环（NARC）序列在与对角鲨烯苷和扎拉果酸有关的对映体纯的2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种快速的方法，该方法利用串联的NARC醛醇和分子内Wacker反应，构筑与zaragozic酸相关的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01523-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R)-N-[(2R,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wacker型环化反应对泽拉古兹酸的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核进行对映选择性合成。

  摘要：

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。

  DOI：

  10.1039/b406280a

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acids via intramolecular Wacker-type cyclisation reactions
  作者：Patrick Perlmutter、Walailak Selajerern、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1039/b406280a

  日期：——

  Wacker-type cyclisation reactions provide an effective entry into the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acid analogues.

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。
• Application of a new nucleophilic addition/ring closure (NARC) sequence to the synthesis of enantiomerically-pure 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes of relevance to the squalestatins and zaragozic acids
  作者：Gary D. Fallon、Eric D. Jones、Patrick Perlmutter、Walailak Selajarern

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01523-3

  日期：1999.10

  A rapid method for the enantioselective construction of 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes of relevance to the zaragozic acids, employing a tandem NARC sequence of aldol and intramolecular Wacker reactions, is described.

  描述了一种快速的方法，该方法利用串联的NARC醛醇和分子内Wacker反应，构筑与zaragozic酸相关的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。