ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate | 109715-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate
• 英文别名: ethyl (-)-(3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate；(R)-ethyl 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}butanoate；(R)-(-)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate；ethyl (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate；(R)-(-)-ethyl (tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate；Ethyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate；(R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate；ethyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 109715-46-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: YBEHVAVLIUANQX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。

  DOI：

  10.1039/b204994p
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 咪唑 、 盐酸 、 [(R)-Ru(BINAP)Cl₂]2*NEt₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  的正式全合成的抗-幽门螺旋杆菌剂（+） - spirolaxine甲基醚

  摘要：

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.047

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Preparation of Optically Enriched Secondary Alkyllithium and Alkylcopper Reagents—Synthesis of (−)‐Lardolure and Siphonarienal
  作者：Varvara Morozova、Juri Skotnitzki、Kohei Moriya、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201800792

  日期：2018.5.4

  converted into secondary alkyllithium and secondary alkylcopper compounds with very high retention of configuration. Quenching with various electrophiles, including chiral epoxides, provided a range of chiral molecules with high enantiomeric purity (>90 % ee). This method has been applied in an iterative fashion in the total synthesis of (−)‐lardolure in 13 steps and 5.4 % overall yield (>99 % ee, dr>99:1)

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。
• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06307047B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。
• Catalyst-Controlled Multicomponent Aziridination of Chiral Aldehydes
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Yijing Dai、AniL K. Gupta、V. Reddy Pulgam、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201605955

  日期：2017.2.21

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the multicomponent aziridination of chiral aldehydes has been developed with BOROX catalysts of the VANOL (3,3′‐diphenyl‐2,2′‐bi‐1‐naphthol) and VAPOL (2,2′‐diphenyl‐(4‐biphenanthrol)) ligands. Very high to perfect catalyst control is observed with most all substrates examined including aldehydes with chiral centers in the α‐ and β‐positions

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。