6-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 883541-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 5-methyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-1H-benzoimidazole-2-carbaldehyde；6-methyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 883541-93-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: MLUADZVRNSJOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-2-羟基-4-苯基-喹啉-3-基)-乙酮 、 6-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以55%的产率得到(E)-6-chloro-3-(3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acryloyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR Studies of Dual AKT/NF-κB Inhibitors Against Melanoma

  摘要：

  The protein Kinase B alpha (AKT) and nuclear factor kappa‐light‐chain‐enhancer of activated B cells (NF‐κB) pathways are central regulators of cellular signaling events at the basis of tumor development and progression. Both pathways are often up‐regulated in different tumor types including melanoma. We recently reported the identification of compound 1 (BI‐69A11) as inhibitor of the AKT and the NF‐κB pathways. Here, we describe SAR studies that led to novel fluorinated derivatives with increased cellular potency, reflected in efficient inhibition of AKT and IKKs. Selected compounds demonstrated effective toxicity on melanoma, breast, and prostate cell lines. Finally, a representative derivative showed promising efficacy in an in vivo melanoma xenograft model.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12177
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑苯hydr衍生物作为抗真菌病原真菌的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑苯基hydr衍生物（6a-6ai），并通过1 H-NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步确认6b的结构为（E）构型。使用菌丝体生长速率法筛选了所有化合物的抗枯萎病菌和稻瘟病菌的抗真菌活性。化合物6f表现出对茄形假单胞菌和米曲霉的显着抑制活性，EC50值分别为1.20和1.85μg/ mL。体内试验表明，6f可以有效控制上述两种植物病原体引起的稻瘟病和稻瘟病的发生。

  DOI：

  10.3390/molecules21111574

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• One-Pot Base-Mediated Synthesis of Functionalized Aza-Fused Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Shi-qing Han、Zeng-qiang Jiang、Da-zhuang Miao、Yao Tong、Qiang Pan、Xiao-tong Li、Ren-he Hu

  DOI：10.1055/s-0034-1380506

  日期：——

  Abstract A new one-pot protocol has been developed for the facile and efficient synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., pyrrolo[1,2-a]quinolines) by the base-catalyzed reaction of 2-formylpyrroles and 2-halophenylacetonitriles. This reaction proceeded under transition metal-free conditions and showed high functional group tolerance, with the desired products being formed in good yields

  摘要 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。
• [EN] CONDENSED 5-OXAZOLIDINONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CONDENSÉ DE 5-OXAZOLIDINONE<br/>[JA] 縮合５－オキサゾリジノン誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015107724A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  　優れた抗血液凝固作用および経口吸収性を有し、血栓症等の治療薬として有用な縮合５－オキサゾリジノン誘導体及びその薬学上許容される塩を提供する。　式（１）で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。　〔式中、Ｌは、置換されていてもよいＣ１－４アルキレン基を表し；Ｒ１１、およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基等を表し；Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１を表し；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１－６アルキル基を表し；Ｒａは、置換されていてもよいＣ４－７シクロアルキル基等を表し；Ｒｂは、水素原子等を表す。〕