(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 | 20034-02-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
• 英文名称: (5-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 20034-02-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01874328
• 分子量: 162.191
• InChiKey: GUVUEQHXSSOYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  416.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下应保存在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 potassium permanganate 作用下， 以83%的产率得到6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206
• 作为产物：
  描述：

  fructose 、 3,4-二氨基甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用 D-果糖作为 C2 Synthon 可持续合成 2-羟甲基苯并咪唑

  摘要：

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202100972

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole Phenylhydrazone Derivatives as Antifungal Agents against Phytopathogenic Fungi
  作者：Xing Wang、Yong-Fei Chen、Wei Yan、Ling-Ling Cao、Yong-Hao Ye

  DOI：10.3390/molecules21111574

  日期：——

  A series of benzimidazole phenylhydrazone derivatives (6a-6ai) were synthesized and characterized by ¹H-NMR, ESI-MS, and elemental analysis. The structure of 6b was further confirmed by single crystal X-ray diffraction as (E)-configuration. All the compounds were screened for antifungal activity against Rhizoctonia solani and Magnaporthe oryzae employing a mycelium growth rate method. Compound 6f exhibited

  合成了一系列苯并咪唑苯基hydr衍生物（6a-6ai），并通过1 H-NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步确认6b的结构为（E）构型。使用菌丝体生长速率法筛选了所有化合物的抗枯萎病菌和稻瘟病菌的抗真菌活性。化合物6f表现出对茄形假单胞菌和米曲霉的显着抑制活性，EC50值分别为1.20和1.85μg/ mL。体内试验表明，6f可以有效控制上述两种植物病原体引起的稻瘟病和稻瘟病的发生。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kettle Jason Grant

  公开号：US20110046108A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention concerns benzamide compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , ring A, n, R 3 , and R 4 are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of EphB4, and/or EphA2 and/or Src kinases.

  这项发明涉及Formula (I)的苯甲酰胺化合物或其药用可接受的盐，其中R1、环A、n、R3和R4如描述中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的用途，用于预防或治疗对EphB4、EphA2和/或Src激酶抑制敏感的肿瘤或其他增殖病症。
• Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180044324A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。
• One-Pot Base-Mediated Synthesis of Functionalized Aza-Fused Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Shi-qing Han、Zeng-qiang Jiang、Da-zhuang Miao、Yao Tong、Qiang Pan、Xiao-tong Li、Ren-he Hu

  DOI：10.1055/s-0034-1380506

  日期：——

  Abstract A new one-pot protocol has been developed for the facile and efficient synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., pyrrolo[1,2-a]quinolines) by the base-catalyzed reaction of 2-formylpyrroles and 2-halophenylacetonitriles. This reaction proceeded under transition metal-free conditions and showed high functional group tolerance, with the desired products being formed in good yields

  摘要 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。
• 吲哚-3-羧酸苯并咪唑-2-甲酯衍生物及其合成
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN105315262A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一类酯键连接的吲哚-苯并咪唑衍生物及其合成方法，以吲哚-3-甲酸及其衍生物和2-羟甲基苯并咪唑及其衍生物为原料，在脱水缩合剂和催化剂存在下，在室温条件下脱水生成酯键连接的吲哚-苯并咪唑衍生物，其化学结构如下。？式中取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可以是—H，—F，—Cl，—Br，—CF3，—CCl3，—CN，—N(CH3)2，—N(C2H5)2，—NO2，—SO3H，—CH2CH3，—CH3，—OH，—OCH3，—NH2，—NHCH3，—COCH3，—COOH，—COOCH3，—CONH2，CONHCH3。？该方法原料易得，操作简单，反应条件温和、产率高且易于纯化。