(Z)-3-mono(methylamino)-4,4,14α-trimethyl-9,19-cyclo-5α-pregnan-17(20)-ene-16-one | 1053-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-mono(methylamino)-4,4,14α-trimethyl-9,19-cyclo-5α-pregnan-17(20)-ene-16-one
• 英文别名: Buxenone；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15Z,16S)-15-ethylidene-7,7,12,16-tetramethyl-6-(methylamino)pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-one
• CAS: 1053-20-9
• 化学式: C₂₅H₃₉NO
• 分子量: 369.591
• InChiKey: YYXCNUVITXXGGX-PYVOAAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-mono(methylamino)-4,4,14α-trimethyl-9,19-cyclo-5α-pregnan-17(20)-ene-16-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-buxenone
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-XI 1：环戊烯醇，环月桂醇的部分合成-第3部分：环丁氧茶碱-m，环丁氧茶碱-k和嘌呤-m

  摘要：

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92368-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-9,19-cyclo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-16-en-20-ol 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 pyridinium chromate-on-silica gel 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 (Z)-3-mono(methylamino)-4,4,14α-trimethyl-9,19-cyclo-5α-pregnan-17(20)-ene-16-one
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-XI 1：环戊烯醇，环月桂醇的部分合成-第3部分：环丁氧茶碱-m，环丁氧茶碱-k和嘌呤-m

  摘要：

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92368-3

文献信息

• Structurally modified Cyclovirobuxine-D Buxus alkaloids as effective analgesic agents through Cav3.2 T-Type calcium channel inhibition
  作者：Rachakunta Munikishore、Rui Liu、Shuqun Zhang、Qin-Shi Zhao、Yin Nian、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106493

  日期：2023.6

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) is a Buxus alkaloid and a major active constituent in the Chinese medicinal herb Buxus microphylls. Traditionally, the natural alkaloid cyclovirobuxine-D has a long history of use as a traditional Chinese medicine for cardiovascular diseases as well as to treat a wide variety of medical conditions. As we found that CVB-D inhibited T-type calcium channels, we designed and synthesized

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) 是一种黄杨生物碱，是中药黄杨的主要活性成分。传统上，天然生物碱环维黄杨星-D 作为治疗心血管疾病以及治疗多种疾病的中药有着悠久的历史。由于我们发现CVB-D抑制T型钙通道，我们设计并合成了多种片段和类似物，并首次将它们作为新的Ca v 3.2抑制剂进行评估。化合物2 – 7表现出对抗 Ca v 3.2 通道的效力，其中两个比其母体分子更活跃。体内实验的结果是，化合物3和4在乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着减少的扭体。分子模型研究已经确定了 Ca v 3.2 结合的可能机制。此外，还初步研究了结构与活性之间的关系。我们的结果表明化合物3和4可以在新型镇痛药的发现和开发中发挥重要作用。
• Higher isoprenoids—XI
  作者：Manoj C. Desai、Joginder Singh、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92368-3

  日期：1981.1

  an intermediate readily accessible from cycloartenol/cyclolaudenol has been transformed into cyclobuxophyllinine-M, an alkaloid isolated from certain Buxus Spp. This compound has been earlier converted into the closely related alkaloids cyclobuxophilline-K and buxanine-M. The present work formally constitutes the synthesis of these alkaloids from cycloartenol.

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。