Aubergenon | 69427-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Aubergenon
• 英文别名: Aubergenone；(1R,4aS,7R,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 69427-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MSSWKGZMPUXALD-FJJYHAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aubergenon 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-epi-aubergenone
  参考文献：
  名称：

  茄子酮的修订结构，与eudesmane相关的倍半萜类化合物：4-epi-aubergenone的合成

  摘要：

  描述了 4-epi-aubergenone，一种与eudesmane 相关的倍半萜类化合物的合成。一种合成提供了作为外消旋物 (12) 的倍半萜类化合物，而另一种使用 (+)-carissone 作为起始材料提供了对映异构体 (12a)。发现天然存在的茄子酮是热力学上更稳定的合成物 12 的 C(4) 差向异构体这一事实表明，它通过碱处理完全转化为后者。这种差向异构关系通过比较两种异构体的核磁共振谱得到证实。引用了需要将茄子酮的结构重新制定为 13 的证据。

  DOI：

  10.1139/v78-411
• 作为产物：
  描述：

  eudesm-4-ene-3β,11-diol 在 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Aubergenon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aubergenone, a Sesquiterpenoid Phytoalexin from Diseased Eggplants

  摘要：

  本文介绍了从α-紫苏酮（α-cyperone）中合成从患病茄子中分离出的一种应激代谢物--紫苏酮的过程，这意味着对该代谢物的指定结构进行了修正。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1191

文献信息

• Synthesis of Aubergenone, a Sesquiterpenoid Phytoalexin from Diseased Eggplants
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Mitsunori Ono、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.55.1191

  日期：1982.4

  The synthesis of aubergenone, a stress metabolite isolated from diseased eggplants, from α-cyperone, which implies revision of the assigned structure to the metabolite, is described.

  本文介绍了从α-紫苏酮（α-cyperone）中合成从患病茄子中分离出的一种应激代谢物--紫苏酮的过程，这意味着对该代谢物的指定结构进行了修正。
• A revised structure for aubergenone, a sesquiterpenoid related to eudesmane: synthesis of 4-<i>epi</i>-aubergenone
  作者：Ronald B. Kelly、Sandra J. Alward、K. Suryanarayana Murty、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v78-411

  日期：1978.10.1

  Syntheses of 4-epi-aubergenone, a sesquiterpenoid related to eudesmane, are described. One synthesis afforded this sesquiterpenoid as a racemate (12) whereas another, utilizing (+)-carissone as starting material, afforded an enantiomer (12a). The fact that naturally occurring aubergenone is the C(4) epimer of the thermodynamically more stable synthetic 12 was revealed by the discovery that it was completely

  描述了 4-epi-aubergenone，一种与eudesmane 相关的倍半萜类化合物的合成。一种合成提供了作为外消旋物 (12) 的倍半萜类化合物，而另一种使用 (+)-carissone 作为起始材料提供了对映异构体 (12a)。发现天然存在的茄子酮是热力学上更稳定的合成物 12 的 C(4) 差向异构体这一事实表明，它通过碱处理完全转化为后者。这种差向异构关系通过比较两种异构体的核磁共振谱得到证实。引用了需要将茄子酮的结构重新制定为 13 的证据。