(-) methyl-3 cyclohexilidene malonitrile | 38615-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-) methyl-3 cyclohexilidene malonitrile
• 英文别名: (-)-3-Methylcyclohexylidenmalononitril；2-[(3R)-3-methylcyclohexylidene]propanedinitrile
• CAS: 38615-92-8；38615-93-9；125731-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: DGZCXVDYWYACKA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 丙二腈 在 正己胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-) methyl-3 cyclohexilidene malonitrile
  参考文献：
  名称：

  第2期比利时化学反应与化学研究：丙二酸3-环己酮与胺（原始）反应混合物

  摘要：

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91880-0

文献信息

• Cinétique et mécanisme de la réaction de knoevenagel dans le benzène—1
  作者：J. Guyot、A. Kergomard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91879-4

  日期：1983.1

  The kinetics of the reaction of malononitrile with (+) 3-methyl-cyclohexanone were studied in benzene at 25° in the presence of triethylamine or piperidine, either alone or together with acetic or benzoic acid. The rate law of the reaction was found to be: v = k (Amine) (Ketone) (Nitrile). It is interpreted in terms of a basic catalysis by the amine. When amine-acid mixtures were used, a general acid

  研究了丙二腈与（+）3-甲基-环己酮在25°下在苯中在三乙胺或哌啶的存在下（单独或与乙酸或苯甲酸一起）反应的动力学。发现该反应的速率定律是：v＝k（胺）（酮）（腈）。根据胺的碱性催化来解释。当使用胺-酸混合物时，观察到一般的酸催化作用，但是它对反应总速率的影响很小，因为酸还降低了游离胺的浓度。
• Konevenagel Reaction. Kinetic study of the reaction of (+)-3-methyl-cyclohexanone with malononitrile
  作者：Franklin S. Prout、Victor D. Beaucaire、Gary R. Dyrkacz、William M. Koppes、Robert E. Kuznicki、Theordore A. Marlewski、James J. Pienkowski、Jacqueline M. Puda

  DOI：10.1021/jo00948a015

  日期：1973.4