2-chloro-N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-N-methylacetamide | 911998-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 911998-05-5
• 化学式: C₉H₈ClFN₂O₃
• 分子量: 246.626
• InChiKey: HFCZWESSCLMEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-N-methylacetamide 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-fluoro-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-Fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one oxazolidinones as antibacterial agents

  摘要：

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1为C1-4烷基，可选地取代有氟原子，或者R1为环丙基或环丙基甲基；而R2为甲基或乙基。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20060229349A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-chloro-N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Synthesis For a Long-Term Oxazolidinone Antibacterial

  摘要：

  Linezolid, compound 1, is a member of the oxazolidinone class of antibacterials and has had recent clinical interest due to its potential use as a long-term treatment for bacterial infection. Detailed herein are improvements to the original synthesis to enable phase I clinical trials. Of particular interest is the preparation of a key oxindole subunit utilizing a Pd-mediated cyclization. Optimization of the synthesis of the oxindole included the use of trifluorotoluene as the solvent.

  DOI：

  10.1021/op8001195

文献信息

• 7-Fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Josyula Venkata Nagendra Vara Prasad

  公开号：US20060229349A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is C 1-4 alkyl, optionally substituted with a fluoro atom, or R 1 is a cyclopropyl or cyclopropylmethyl; and R 2 is methyl or ethyl. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1为C1-4烷基，可选地取代有氟原子，或者R1为环丙基或环丙基甲基；而R2为甲基或乙基。这些化合物可用作抗菌剂。
• 7-FLUORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1869030A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• US7435751B2
  申请人：——

  公开号：US7435751B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• [EN] 7-FLUORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 7-FLUORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE OXAZOLIDINONES UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006106427A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R¹ is C_1-4alkyl, optionally substituted with a fluoro atom, or R¹ is a cyclopropyl or cyclopropylmethyl; and R² is methyl or ethyl. These compounds are useful as antibacterial agents.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I), ou un sel acceptable sur le plan pharmaceutique de celui-ci, dans laquelle R1 représente alkyle C_1-4, éventuellement substitué par un atome fluoro, ou R1 représente cyclopropyle ou cyclopropylméthyle ; et R2 représente méthyle ou éthyle. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antibactériens.
• Development of a Synthesis For a Long-Term Oxazolidinone Antibacterial
  作者：Allison Choy、Norman Colbry、Christian Huber、Michael Pamment、Justin Van Duine

  DOI：10.1021/op8001195

  日期：2008.9.19

  Linezolid, compound 1, is a member of the oxazolidinone class of antibacterials and has had recent clinical interest due to its potential use as a long-term treatment for bacterial infection. Detailed herein are improvements to the original synthesis to enable phase I clinical trials. Of particular interest is the preparation of a key oxindole subunit utilizing a Pd-mediated cyclization. Optimization of the synthesis of the oxindole included the use of trifluorotoluene as the solvent.