2-morpholinoisoflav-3-ene | 78950-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-morpholinoisoflav-3-ene
• 英文别名: 4-(3-Phenyl-2H-chromen-2-yl)morpholine
• CAS: 78950-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HIDJPVBIHSZJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholinoisoflav-3-ene 在 高氯酸 作用下， 生成 双(3-苯基-2H-苯并[b]吡喃-2-基)醚
  参考文献：
  名称：

  修订烯胺合成；2-morpholinoisoflav-3-ene的制备及反应。

  摘要：

  N-苯乙烯基吗啉与水杨醛的缩合反应不会产生可氧化为异黄酮的产物；产物为N-吗啉代-异黄酮-3-烯，可用于制备与异黄酮相关的其他化合物，并在氧化后生成3-苯基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93291-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙烯基)吗啉 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-morpholinoisoflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  修订烯胺合成；2-morpholinoisoflav-3-ene的制备及反应。

  摘要：

  N-苯乙烯基吗啉与水杨醛的缩合反应不会产生可氧化为异黄酮的产物；产物为N-吗啉代-异黄酮-3-烯，可用于制备与异黄酮相关的其他化合物，并在氧化后生成3-苯基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93291-5

文献信息

• 2-Morpholinoisoflav-3-enes as flexible intermediates in the synthesis of phenoxodiol, isophenoxodiol, equol and analogues: Vasorelaxant properties, estrogen receptor binding and Rho/RhoA kinase pathway inhibition
  作者：Andrew J. Tilley、Shannon D. Zanatta、Cheng Xue Qin、In-Kyeom Kim、Young-Mi Seok、Alastair Stewart、Owen L. Woodman、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.008

  日期：2012.4

  isoflavone metabolites, such as the isoflavan equol, contribute to these beneficial effects. In this study we developed a new route to isoflavans and isoflavenes via 2-morpholinoisoflavenes derived from a condensation reaction of phenylacetaldehydes, salicylaldehydes and morpholine. We report the synthesis of the isoflavans equol and deoxygenated analogues, and the isoflavenes 7,4′-dihydroxyisoflav-3-ene (phenoxodiol

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二
• An Expeditious and Solvent-Free Synthesis of 2-Amino-Substituted Isoflav-3-enes Using Microwave Irradiation
  作者：Rajender S. Varma、Rajender Dahiya

  DOI：10.1021/jo980985r

  日期：1998.10.1
• DEAN, F. M.;VARMA, R. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 5, 1193-1196
  作者：DEAN, F. M.、VARMA, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Revision of an enamine synthesis; the preparation and reactions of 2-morpholinoisoflav-3-ene.
  作者：Francis M Dean、Rajender S Varmo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93291-5

  日期：1981.1

  The condensation of N-styrylmorpholine with salicylaldehyde does not give a product that can be oxidised to isoflavone; the product is N-morpholino-isoflav-3-ene which can be used to prepare other compounds related to isoflavan and upon oxidation gives 3-phenylcoumarin.

  N-苯乙烯基吗啉与水杨醛的缩合反应不会产生可氧化为异黄酮的产物；产物为N-吗啉代-异黄酮-3-烯，可用于制备与异黄酮相关的其他化合物，并在氧化后生成3-苯基香豆素。
• Dean, Francis M.; Varma, Rajender S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1193 - 1196
  作者：Dean, Francis M.、Varma, Rajender S.

  DOI：——

  日期：——