4-(2-苯基乙烯基)吗啉 | 36838-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基乙烯基)吗啉
• 英文名称: N-styrylmorpholine
• 英文别名: 2-morpholino-styrene；4-(2-Phenylethenyl)morpholine
• CAS: 36838-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XWLLGMTXHZNRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  320.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基乙烯基)吗啉 在 aq. acid 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-enamines from α-oxocarboxylic acids. A facile and general route to aldehydes via decarboxylation of α-oxocarboxylic acids carrying β-hydrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86860-4
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(2-苯基乙烯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  酰胺向N-磺酰基甲am的轻度还原功能化。

  摘要：

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/open.201700087
• 作为试剂：
  描述：

  N-Benzoyl-N'-chlor-benzamidin 在 吡啶 、 4-(2-苯基乙烯基)吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  N-Haloamidines-V

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93763-9

文献信息

• Mechanistic Studies on the Catalytic Oxidative Amination of Alkenes by Rhodium(I) Complexes with Hemilabile Phosphines
  作者：M. Victoria Jiménez、M. Isabel Bartolomé、Jesús J. Pérez-Torrente、Daniel Gómez、F. Javier Modrego、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201200510

  日期：2013.1

  Cationic rhodium(I) complexes with P,O‐functionalised arylphosphine ligands are efficient catalysts for the regioselective anti‐Markovnikov oxidative amination of styrene with piperidine. The mechanism of the catalytic reaction has been investigated by spectroscopic means under stoichiometric and catalytic conditions. In the presence of piperidine, the catalyst precursor [Rhκ2‐P,O‐Ph2P(CH2)3OEt}2]+

  具有P，O-官能化芳基膦配体的阳离子铑（I）配合物是有效的催化剂，用于将哌啶与苯乙烯进行区域选择性的反马氏化学氧化胺化反应。在化学计量和催化条件下，已通过光谱学方法研究了催化反应的机理。在哌啶的存在下，催化剂前体的[Rh κ 2 -P，O--PH 2 P（CH 2）3 OET} 2 ] +（5），得到哌啶络合物的[Rh κ 1 -P-PH 2 P （CH 2）3 OEt} 2（HNC 5 H 10）2] +（8），将其转化为中性酰氨基-哌啶物种的[Rh κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} 2（NC 5 H ^ 10）（HNC 5 ħ 10）]（9）在热条件下。在催化条件下在苯乙烯存在下进行的NMR研究表明，9是苯乙烯催化氧化胺化中的关键物质。有关含环辛二烯-催化剂前体的[Rh（COD）κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} Ñ] +（n = 1，2）在相
• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• Cyclic Seleninate Esters as Catalysts for the Oxidation of Sulfides to Sulfoxides, Epoxidation of Alkenes, and Conversion of Enamines to α-Hydroxyketones
  作者：Eric A. Mercier、Chris D. Smith、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo300313v

  日期：2012.4.6

  sulfides to sulfoxides, alkenes to epoxides, and enamines to α-hydroxyketones. Optimal conditions were found that minimize the overoxidation of the product sulfoxides to sulfones and the hydrolysis of epoxides to diols. In some examples such as styrene derivatives, oxidative cleavage was observed instead of epoxidation. The enamine oxidations proceed via the initial formation of dimeric 2,5-diamino-1

  环状硒代酸酯用作将硫化物快速氧化为亚砜，将烯烃快速氧化为环氧化物以及将烯胺快速氧化为α-羟基酮的催化剂。发现最佳条件使产物亚砜至砜的过氧化和环氧化物至二醇的水解减至最小。在某些实例中，例如苯乙烯衍生物，观察到氧化裂解而不是环氧化。烯胺的氧化过程是通过最初形成二聚2,5-二氨基-1,4-二恶烷物质而进行的，将其原位水解为最终产物。一种这样的二聚体的结构通过X射线晶体学确认。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2016073947A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed herein are compounds and pharmaceutical compositions, and uses thereof for the treatment of viral infections, including RNA viral infections. The compounds, pharmaceutical compositions, and methods disclosed herein can relate to chromenone drug candidate compounds that modulate innate immunity along the RLR-IRF3 axis. These compounds activate innate immune signaling downstream of numerous viral countermeasures and are a unique addition to conventional antiviral compounds in development or on the market. These compounds possess broad spectrum in vitro activity against diverse RNA viruses including the respiratory pathogens influenza, RSV, and hCoV, with EC50 values in the low nanomolar range. Potent in vitro activity is also demonstrated against systemic and emerging viruses including Dengue and Ebola.

  披露了用于治疗病毒感染，包括RNA病毒感染的化合物和药物组合物及其用途。所披露的化合物、药物组合物和方法可能与调节RLR-IRF3轴上先天免疫的色酮类药物候选化合物相关。这些化合物激活了针对多种病毒对策的先天免疫信号传导，并且是对开发中或市场上的传统抗病毒化合物的独特补充。这些化合物在试管中对包括呼吸道病原体流感、呼吸道合胞病毒和人类冠状病毒在内的多种RNA病毒具有广泛的谱系活性，EC50值在低纳摩尔范围内。还展示了针对系统和新兴病毒（包括登革热和埃博拉）的强大试管内活性。
• Catalytic reduction of organic carbonyls using metal catalysts
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US05220020A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  A process is provided whereby organic carbonyl substrates, including esters, lactones, ketones, amides and imides are reduced in a reaction with a silane reducing reagent and a catalyst. Exemplary catalysts include metal alkoxides and metal aryloxides.

  提供了一种过程，有机羰基底物，包括酯、内酯、酮、酰胺和亚胺，通过与硅烷还原试剂和催化剂反应而被还原。示例催化剂包括金属烷氧化物和金属芳氧化物。