[2-(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl] [4-fluorophenyl]methanone | 202336-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl] [4-fluorophenyl]methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone；3-[p-fluorobenzoyl]-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophene；[2-(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl][4-fluorophenyl]methanone；(4-Fluorophenyl)-[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• CAS: 202336-25-2
• 化学式: C₂₁H₁₃FO₃S
• 分子量: 364.397
• InChiKey: TYXTVBAVZPPXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl] [4-fluorophenyl]methanone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-(tert-butyl)-14-(4-(6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonyl)phenoxy)-12-methyl-4-oxo-6,9-dioxa-3,12-diazatetradecan-1-oyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BENZOTHIOPHÈNE COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES

  摘要：

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，含有所述化合物的组合物、组合物和药物，以及其制备方法。该发明还涉及所述化合物、组合物、组合物和药物的用途，例如作为雌激素受体活性的抑制剂，包括降解雌激素受体，治疗由雌激素受体介导的疾病和症状。

  公开号：

  WO2015000867A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 三氯化铝 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl] [4-fluorophenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-芳基苯并噻吩上的亲核芳族取代。快速获得雷洛昔芬和其他选择性雌激素受体调节剂

  摘要：

  提出了一种通用，温和，高产的3-二芳基-2-芳基苯并噻吩核上2-二烷基氨基-1-乙醇氧化物和相关亲核试剂的亲核芳族取代方法。详细介绍了雷洛昔芬的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02533-7

文献信息

• High Affinity Fluorescent Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Frank Abendroth、Marthe Solleder、Dorothea Mangoldt、Pia Welker、Kai Licha、Marcus Weber、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/ejoc.201403489

  日期：2015.4

  Fluorescent binders of the estrogen receptor (ER) are used in binding assays and in detection or imaging studies. However, fluorescence labelling of ER ligands usually leads to substantial decreases in binding affinity. In this study, we describe the development of high affinity fluorescent ER ligands. Cyanine dyes of the MiDye series were directly attached to the SERMs 4-hydroxytamoxifen (OHT) and

  雌激素受体 (ER) 的荧光结合剂用于结合测定和检测或成像研究。然而，ER 配体的荧光标记通常会导致结合亲和力的显着降低。在这项研究中，我们描述了高亲和力荧光 ER 配体的发展。MiDye 系列的花青染料直接连接到 SERM 4-羟基三苯氧胺 (OHT) 和雷洛昔芬 (Ral) 上；链接器被故意省略。这种方法产生的结合物具有优于天然配体雌二醇的 ERα 结合亲和力。在 600–800 nm 范围内发射的 OHT-和 Ral-MiDye 偶联物。第一轮染色实验表明，偶联物在表达雌激素结合受体的细胞中积累，而不是单独的染料。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3016947A1

  公开（公告）日：2016-05-11
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3233828A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US5780648A
  申请人：——

  公开号：US5780648A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US9845291B2
  申请人：——

  公开号：US9845291B2

  公开（公告）日：2017-12-19