3-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆S
• 分子量: 450.512
• InChiKey: YXSAHQKJJJZQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸乙酯 、 3-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到3-(4'-ethoxy-3',5'-dimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization

  摘要：

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。

  公开号：

  US06350777B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization

  摘要：

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。

  公开号：

  US06350777B2

文献信息

• Synthesis for the preparation of compounds for screening as potential tubulin binding agents
  申请人：Flynn Luke Bernard

  公开号：US20050130221A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to methods for the synthesis of chemical compounds for screening as potential tubulin polymerization inhibitors. The invention also provides chemical compounds with tubulin polymerization inhibitor activity.

  本发明涉及用于合成化学化合物的方法，用于筛选作为潜在微管聚合抑制剂的化合物。本发明还提供具有微管聚合抑制剂活性的化学化合物。
• X-ray structures of two methoxybenzo[b]thiophenes
  作者：Donald F. Mullica、Kevin G. Pinney、Koren M. Dingeman、Ashley D. Bounds、Eric L. Sappenfield

  DOI：10.1007/bf01670312

  日期：1996.12

  The crystal and molecular structures of two methoxybenzoI[b]thiophenes have been determined by three-dimensional, single-crystal X-ray diffractometry. Both 3-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxybenzoyl)-2-(4' -methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene and 3-(2',6'-dimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzoyl (hereafter referred to as I and II, respectively) crystallize in the monoclinic centrosymmetric space group P2(1)/n (No. 14, C-2h(5)) with four formula units-per cell with a = 6.866(1), b = 28.638(2), c = 11.830(2) Angstrom, and beta 105.52(1)degrees and a = 9.328(1), b = 7.977(1), c = 29.650(4) Angstrom, and beta = 97.87(1)degrees, respectively. The phase problems were solved by direct methods and the respective final full-matrix least-squares refinements converged to R = 0.046 and 0.031. The structures differ in the positioning of the dimethoxy groups of the benzoyl ligands and the addition of a hydroxyl group in I. The molecules in the crystal lattice are held together by van der Waals forces plus the addition of hydrogen bonding in compound I. Selected bond distances and angles and torsion angles are tabularized.
• US6162930A
  申请人：——

  公开号：US6162930A

  公开（公告）日：2000-12-19
• US6350777B2
  申请人：——

  公开号：US6350777B2

  公开（公告）日：2002-02-26