6-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 | 43036-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenyl)-6-methoxybenzothiazole；6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazole；6-Methoxy-2-(4-nitrophenyl) benzothiazole；6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 43036-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: ZSRQOGLPEUHLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  用于调节和 64Cu PET 成像的 Aβ 聚集的金属螯合苯并噻唑多功能化合物

  摘要：

  虽然阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的神经退行性疾病，但仍然缺乏针对这种疾病的有效治疗和诊断药物。本文报道了一系列新的多功能化合物 (MFC)，它们对淀粉样蛋白聚集体具有明显的亲和力，可用于调节 Aβ 聚集及其毒性，以及 Aβ 聚集体的正电子发射断层扫描 (PET) 成像。首先，在所测试的六种化合物中，HYR-16被证明能够将有毒的 Cu 介导的 Aβ 寡聚化重新路由为毒性较小的淀粉样蛋白原纤维的形成。此外，HYR-16还可以缓解由Cu 2+引起的活性氧（ROS）的形成。离子通过类芬顿反应。其次，通过与64 Cu 放射性同位素的预螯合，这些 MFC 可以很容易地转化为 PET 显像剂，并且HYR-4和HYR-17的 Cu 配合物在体外和离体都表现出良好的淀粉样斑块的荧光染色和放射性标记。重要的是，64 Cu 标记的HYR-17被证明具有高达 0.99 ± 0.04 %ID/g 的显着脑摄取。总体而言，通过评估这些

  DOI：

  10.1039/d0sc02641g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 6-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimetastatic evaluation of 1-benzothiazolylphenylbenzotriazoles for photodynamic therapy in oral cancer cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的1-苯并噻唑基苯基三唑类化合物 9a–p 并研究了它们在口腔癌细胞Ca9-22中通过UVA诱导的光敏作用参与的抗转移机制。

  DOI：

  10.1039/c6md00034g

文献信息

• Gd3+ complexes conjugated to Pittsburgh compound B: potential MRI markers of β-amyloid plaques
  作者：André F. Martins、Jean-François Morfin、Carlos F. G. C. Geraldes、Éva Tóth

  DOI：10.1007/s00775-013-1055-8

  日期：2014.2

  AbstractIn an effort towards the visualization of β-amyloid (Aβ) plaques by T 1-weighted magnetic resonance imaging for detection of Alzheimer’s disease, we report the synthesis and characterization of stable, noncharged Gd3+ complexes of three different 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid monoamide derivatives conjugated to Pittsburgh compound B, a well-established marker of Aβ plaques

  摘要为了通过T 1加权磁共振成像来可视化β淀粉样蛋白（Aβ）斑块以检测阿尔茨海默氏病，我们报告了三种不同的1,4,7稳定，不带电的Gd 3+复合物的合成和表征与匹兹堡化合物B共轭的1,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸单酰胺衍生物，是公认的Aβ斑块标记。配体L 1，L 2和L 3连接大环螯合剂和匹兹堡化合物B靶向部分的间隔基的性质和大小不同，这会影响它们的亲脂性，配合物的辛醇-水分配系数范围为-0.15至0.32。考虑到它们的两亲行为，这些络合物在水溶液中形成胶束（临界胶束浓度为1.00-1.49 mM）。通过结合的17 O NMR和1来评估确定弛豫性的参数，包括水交换速率和旋转相关时间，用于单体和胶束形式H核磁弛豫弥散（NMRD）研究。它们很大程度上受接头的聚集状态和疏水特性影响。使用Lipari-Szabo方法对局部状态和全局运动对聚合状态的旋转动力学的分析表明，该聚合状态非常灵
• Benzazole compounds
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05874431A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  There are disclosed herein benzazole compounds, exemplified by 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and analogues or salts thereof, which exhibit very significant selective cytotoxic activity in respect of tumor cells, especially breast cancer cells, and which provide potentially useful chemotherapeutic agents for treatment of breast cancer.

  本文披露了苯唑化合物，例如2-(4-氨基苯基)苯并噻唑及其类似物或盐，这些化合物在肿瘤细胞，尤其是乳腺癌细胞方面表现出非常显著的选择性细胞毒活性，并且为乳腺癌治疗提供了潜在有用的化疗药物。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• 2-Arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates as tubulin polymerization inhibitors
  作者：A. V. Subba Rao、Bala Bhaskara Rao、Satish Sunkari、Siddiq Pasha Shaik、Bajee Shaik、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6md00562d

  日期：——

  A new series of 2-arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates were designed based on 5F-203, synthesized and evaluated for their cytotoxic potency as well as inhibition of tubulin polymerization.

  基于5F-203设计了一系列新的2-芳基氨基苯并噻唑-芳基丙烯酮共轭物，并对其细胞毒性和抑制微管蛋白聚合作用进行了评估。
• [EN] TARGETED ABERRANT ALPHA-SYNUCLEIN SPECIES AND INDUCED UBIQUITINATION AND PROTEOSOMAL CLEARANCE VIA CO-RECRUITMENT OF AN E3-LIGASE SYSTEM<br/>[FR] ESPÈCE D'ALPHA-SYNUCLÉINE ABERRANTE CIBLÉE ET UBIQUITINATION INDUITE ET CLAIRANCE PROTÉOSOMIQUE PAR CO-RECRUTEMENT D'UN SYSTÈME E3-LIGASE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021257650A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Disclosed are bispecific compounds (degraders) that target α-synuclein protein for degradation. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the degraders and methods of using the compounds to treat neurodegenerative diseases.

  揭示了一种针对α-突触核蛋白进行降解的双特异性化合物（降解剂）。还揭示了含有这些降解剂的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经退行性疾病的方法。