4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩 | 90433-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-4-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzothiophene；4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene；4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzo[b]thiophene；4-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 90433-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: KSPMZOIHTPOBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-4-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization

  摘要：

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。

  公开号：

  US06350777B2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021

文献信息

• A facile synthesis of 3-aryl-substituted-benzothiophenes via a lewis acid mediated cyclization of 2-arylthio-acetophenones
  作者：Seongkon Kim、Jane Yang、Frank DiNinno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00392-5

  日期：1999.4

  The boron trifluoride-etherate mediated cyclization of 2-arylthio-ketones 1a-h at ambient temperature gave 3-aryl-substituted benzothiophenes 2a-h in excellent yield. None of the rearranged 2-aryl-substituted benzothiophenes were observed.

  在环境温度下，三氟化硼-醚化物的硼酸介导的2-芳基硫基酮1a-h的环化反应以极好的收率得到了3-芳基取代的苯并噻吩2a-h。没有观察到重排的2-芳基取代的苯并噻吩。
• A new anti-tubulin agent containing the benzo[b]thiophene ring system
  作者：Kevin G. Pinney、A.Dawn Bounds、Koren M. Dingeman、Vani P. Mocharla、George R. Pettit、Ruoli Bai、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00143-2

  日期：1999.4

  A new type of inhibitor of tubulin polymerization was discovered based on the 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophene molecular skeleton. The lead compound in this series, 2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybe nzo[b]thiophene 1, inhibited tubulin polymerization, caused an increase in the mitotic index of CA46 Burkitt lymphoma cells, and inhibited the growth of several human cancer

  基于3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩分子骨架发现了一种新型的微管蛋白聚合抑制剂。该系列中的先导化合物2-（4'-甲氧基苯基）-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-6-甲氧基苯并[b]噻吩1抑制微管蛋白聚合，从而导致CA46 Burkitt淋巴瘤细胞的有丝分裂指数，并抑制了几种人类癌细胞系的生长。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RALOXIFENE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE RALOXIFÈNE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011132194A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides an improved process for the preparation of α-(3- methoxyphenylthio)-4-methoxyacetophenone. The present invention also provides a process for the preparing free flowing solid of 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)- benzo[b]-thiophene. The present invention further provides a process for the preparation of substantially pure 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzo[b]-thiophene. The present invention further provides a process for purification of raloxifene hydrochloride.

  本发明提供了一种改进的α-(3-甲氧基苯基硫)-4-甲氧基乙酮制备工艺。本发明还提供了一种制备自由流动固体6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并[b]-噻吩的工艺。本发明还提供了一种制备基本纯净的6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并[b]-噻吩的工艺。本发明还提供了一种纯化盐酸拉洛昔芬的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF VINYL SULFENIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDE VINYLSULFENIQUE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996040693A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention is directed to novel vinyl sulfenic acid derivatives, and to a new process for the synthesis of novel vinyl sulfenic acid derivatives. These compounds are useful for the synthesis of benzo[b]thiophenes, in particular 2-aryl-benzo[b]thiophenes.(FR) La présente invention concerne des dérivés de type nouveau de l'acide vinylsulfénique ainsi qu'un nouveau procédé de synthèse desdits dérivés. Ces composés sont utiles pour la synthèse de benzo[b]thiophènes, et notamment de 2-aryl-benzo[b]thiophènes.

  (ZH) 本发明涉及新型乙烯基磺酸衍生物，以及一种新的合成新型乙烯基磺酸衍生物的方法。这些化合物对于合成苯并[b]噻吩，特别是2-芳基苯并[b]噻吩非常有用。(FR) La présente invention concerne des dérivés de type nouveau de l'acide vinylsulfénique ainsi qu'un nouveau procédé de synthèse desdits dérivés. Ces composés sont utiles pour la synthèse de benzo[b]thiophènes, et notamment de 2-aryl-benzo[b]thiophènes.
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BENZO[b]THIOPHENES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE BENZO[b]THIOPHENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996040677A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention is directed to new processes for the synthesis of 2-aryl benzo[b]thiophenes.(FR) L'invention concerne de nouveaux procédés de synthèse de 2-arylbenzo[b]thiophènes.

  这项发明涉及合成2-芳基苯并[b]噻吩的新工艺。