6-甲氧基喹啉-5-胺 | 50358-38-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基喹啉-5-胺
• 英文名称: 5-amino-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 6-Methoxyquinolin-5-amine
• CAS: 50358-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LTDUAVSGOSFGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  341.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温环境下，避光保存，并在惰性气氛中保持稳定性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-5-胺 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium dihydrogen phosphate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.27 g的产率得到6-甲氧基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉醌抗肿瘤药：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）进行结构代谢研究。

  摘要：

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.021
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到6-甲氧基喹啉-5-胺
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的位点选择性芳烃 CH 胺化

  摘要：

  为芳基 CN 键合开辟道路 药物化学家喜欢将 N 键添加到芳环的 C 原子上以制造生物活性化合物。通过利用可见光中的能量，Romero 等人。建立这些联系并将 CH 转化为 CN 键。他们使用一种吸收蓝色的吖啶离子来激活一个环 C 以供传入的 N 伙伴使用。然后，硝酰基自由基助催化剂 (TEMPO) 对 H 原子向 O 的转移进行了编排。该反应适用于广泛的底物，包括作为 N 源的铵。科学，这个问题 p。1326 两种催化剂利用可见光和氧气形成药物研究中感兴趣的碳氮键基序。在过去的几十年里，有机金属交叉偶联化学已发展成为从预氧化起始材料组装复杂芳香族化合物的最可靠方法之一。最近，过渡金属催化的碳氢活化避免了对预氧化起始材料的需求，但这种方法因缺乏实用的胺化方案而受到限制。在这里，我们提出了通过光氧化还原催化进行芳香碳氢功能化的蓝图，并描述了该策略在芳烃胺化中的应用。一种基于有机光氧化还原的催

  DOI：

  10.1126/science.aac9895

文献信息

• Photocatalytic C–H Amination of Aromatics Overcoming Redox Potential Limitations
  作者：Tatsuya Morofuji、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00822

  日期：2020.4.3

  report the photocatalytic C–H amination of aromatics overcoming redox potential limitations. Radical cations of aromatic compounds are generated photocatalytically using Ru(phen)3(PF6)2, which has a reduction potential at a high oxidation state (Ered(RuIII/RuII) = +1.37 V vs SCE) lower than the oxidation potentials of aromatic substrates (Eox = +1.65 to +2.27 V vs SCE). The radical cations are trapped

  我们报道了克服氧化还原潜在限制的芳香族化合物的光催化C–H胺化反应。使用Ru（phen）3（PF 6）2光催化生成芳香族化合物的自由基阳离子，该Ru（phen）3（PF 6）2在高氧化态下的还原电势（E red（Ru III / Ru II）= +1.37 V vs SCE）低于三氧化二砷。芳香族底物的氧化电位（E ox = +1.65至+2.27 V vs SCE）。自由基阳离子被吡啶捕获，得到N-芳基吡啶鎓离子，该离子被转化为芳族胺。
• 4-aryl-3-(heteroarylureido)quinoline derivatves
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05596001A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m, X and Q are as defined below, and novel intermediates used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and natiatherosclerosis agents.

  化合物的结构式为##STR1##及其药用盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m、X和Q的定义如下，并且在合成这类化合物中使用的新中间体。式I的化合物是酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。
• [EN] PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H D'ARÈNES CATALYSÉE PAR UNE RÉACTION PHOTORÉDOX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2016196816A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C-H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C-H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  该发明通常涉及通过直接C-H氨化制备取代芳烃的方法。更具体地，公开了通过直接C-H氨化制备对位和邻位取代芳烃的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• N-aryl and N-heteroarylamide and urea derivatives as inhibitors of acyl
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05656634A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  Compounds of the formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q and R.sup.1 are as defined below, and novel carboxylic acid and acid halide intermediates used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and antiatherosclerosis agents.

  式子为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中Q和R.sup.1的定义如下，以及在合成这种化合物时使用的新型羧酸和酸卤代中间体。式I的化合物是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降脂和抗动脉粥样硬化剂。
• Intermediates for making N-aryl and N-heteroarylamide and urea
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05362878A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.21 and R.sup.22 are as defined in the specification which are intermediates useful in the preparation of compounds of the formula ##STR2## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q and R.sup.1 are as defined in the specification. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and antiatherosclerosis agents.

  式为## STR1##的化合物，其中R.sup.21和R.sup.22如规范中定义，这些化合物是制备式为## STR2##及其药学上可接受的盐的中间体，其中Q和R.sup.1如规范中定义。式I的化合物是酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，并且可用作降脂和抗动脉粥样硬化剂。

表征谱图