6-甲氧基喹啉-5,8-二酮 | 54232-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 6-methoxy-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6-methoxy-quinoline-5,8-dione；6-Methoxy-chinolin-5,8-dion；6-methoxyquinoline-5,8-quinone；6-methoxy-quinoline-6,8-dione；6-Methoxyquinoline-5,8-dione
• CAS: 54232-20-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: AQEXJGOBLPCFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C (decomp)
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-5,8-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-hydroxy-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolinequinones. II. N-Substituted 6-Amino-5,8-quinolinequinones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a012
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-5,8-二胺 在 硫酸 作用下， 以 potassium dichromate 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到6-甲氧基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Quinoline quinones and anti-asthmatic use thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类喹啉醌类化合物，可用于治疗即刻过敏反应，如哮喘，以及治疗任何以白三烯过度释放为特征的疾病。该发明还包括一种治疗这些疾病的方法，包括向动物，包括人类，施用有效剂量的喹啉醌类化合物。该发明的另一部分是含有这些药理活性化合物的药物配方。

  公开号：

  US04492704A1

文献信息

• Novel quinolinequinone antitumor agents: structure-metabolism studies with NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Tara Fryatt、Hanna I Pettersson、Walter T Gardipee、Kurtis C Bray、Stephen J Green、Alexandra M.Z Slawin、Howard D Beall、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.021

  日期：2004.4

  For aromatic substituents, the rate of reduction decreases dramatically for R(2)=Ph>1-naphthyl>2-naphthyl>4-biphenyl. Compounds containing a pyridine substituent are the best substrates, and the rates decrease as R(2)=4-pyridyl>3-pyridyl>2-pyridyl>4-methyl-2-pyridyl>5-methyl-2-pyridyl. The toxicity toward human colon carcinoma cells with either no detectable activity (H596 or BE-WT) or high NQO1 activity

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可
• Synthetic studies on pentacyclic aromatic alkaloids, kuanoniamine A, 11-hydroxyascididemin, and neocalliactine acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Yoshikazu Shibano、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10153-3

  日期：1997.12

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (6) was synthesized in three steps from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (8) and 2-aminoacetophenone (9). 11-Hydroxyascididemin (4) was prepared from 5,8-quinolinedione (13, 14) or 1,4-acridinedione (20). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined to be 5 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (28)

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。
• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。
• Quinoline quinones and anti-asthmatic use thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04492704A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  This invention relates to a class of quinoline quinones, which are useful for the therapy of immediate hypersensitivity reactions, such as asthma, and in treating any condition characterized by excessive release of leukotrienes. This invention also includes a method for treating these conditions, which comprises administering to animals, including humans, an effective dose of the quinoline quinone compounds. A further part of this invention is pharmaceutical formulations containing these pharmacologically-active compounds.

  这项发明涉及一类喹啉醌类化合物，可用于治疗即刻过敏反应，如哮喘，以及治疗任何以白三烯过度释放为特征的疾病。该发明还包括一种治疗这些疾病的方法，包括向动物，包括人类，施用有效剂量的喹啉醌类化合物。该发明的另一部分是含有这些药理活性化合物的药物配方。
• Ruthenium Complexes of Analogues of the Antitumor Antibiotic Streptonigrin
  作者：Pia I. Anderberg、Margaret M. Harding、Ian J. Luck、Peter Turner

  DOI：10.1021/ic010876m

  日期：2002.3.1

  ppm for the quinone carbonyl group that is coordinated to the metal. The electrochemistry of RuL2(CO)2Cl2 is examined, and the implications for the formation of metal complexes of the antitumor antibiotic streptonigrin, which cleaves DNA in the presence of metal ions, are discussed.

  Ru（L1-CH3）（CO）3Cl，RuL2（CO）2Cl2和RuL3（CO）2Cl2（L1 = 6-甲氧基-5,8-喹啉二酮，L2 = 7-氨基-6-甲氧基-5，通过使L1-L3与三羰基二氯钌（II）二聚体反应来制备8-喹啉二酮，L3 ＝ 6,6'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶。L1-L3分别通过邻氧原子，吡啶基氮和相邻的醌氧以及联吡啶基氮作为双齿。RuL3（CO）2Cl2通过X射线晶体学表征。15N NMR相关光谱给出了与金属配位的吡啶基氮的约60 ppm的高场位移，而13C NMR相关谱给出了与金属配位的醌羰基的下场位移为10 ppm。检查了RuL2（CO）2Cl2的电化学，