6-甲硫基嘌呤核苷 - CAS号 342-69-8

物化性质

熔点：

166°C
密度：

1.4113 (rough estimate)
溶解度：

可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
物理描述：

6-methylmercaptopurine riboside is a white powder. (NTP, 1992)
稳定性/保质期：

Bulk: The compound is stable to light and air, mildly decomposed by heat and acid, and is totally degraded by base and peroxidant (HPLC). Solution: A saturated solution at room temperature showed no detectable decomposition after 10 days (paper chromatography).
旋光度：

(c = 1, H2O) [a]22 D = - 58.0 ± 2

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.1
重原子数：

20
可旋转键数：

3
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.55
拓扑面积：

139
氢给体数：

3
氢受体数：

8

ADMET

毒理性

毒性数据

毒性数据：大鼠（腹腔注射）：LD50 65毫克/千克

ToxicityData:Rat(ip): LD50: 65 mg/kg

来源:NCI Investigational Drugs

安全信息

安全说明：

S22,S24/25
WGK Germany：

3
海关编码：

29349990
危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

-20℃储存。

SDS

SDS：ba15370a4d331b922d46f35072fafb42

查看

1.1 产品标识符
: 6-Methylmercaptopurine ribOSide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-(Methylthio)-9-β-D-ribofuranOSyl-9H-purine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: 6-(Methylthio)-9-β-D-ribofuranOSyl-9H-purine
别名
: C11H14N4O4S
分子式
: 298.32 g/mol
分子量
无

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 163 - 165 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA抑制
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤内分泌的：肿瘤
致癌性 - 老鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤内分泌的：肾上腺皮质肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UO8985000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6-甲基巯基嘌呤核苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
6-氯嘌呤核苷	6-Chloropurine riboside	5399-87-1	C₁₀H₁₁ClN₄O₄	286.675
腺苷	adenosine	58-61-7	C₁₀H₁₃N₅O₄	267.244
6-疏基嘌呤核苷	6-mercaptopurine riboside	574-25-4	C₁₀H₁₂N₄O₄S	284.296
——	N⁶-methoxyadenosine	19399-25-8	C₁₁H₁₅N₅O₅	297.271
——	9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine	163632-54-0	C₁₂H₁₃N₇O₄	319.28
2',3',5'-三乙酰腺苷	triacetyladenosine	7387-57-7	C₁₆H₁₉N₅O₇	393.356
6-巯嘌呤-9-beta-D-呋喃核糖苷2',3',5'-三乙酸酯	6-thio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine	3021-21-4	C₁₆H₁₈N₄O₇S	410.408

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	S-methylthiodeoxyinosine	23526-11-6	C₁₁H₁₄N₄O₃S	282.323
——	6-(methylsulfonyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine	53821-41-3	C₁₁H₁₄N₄O₆S	330.321
——	O²,O³-isopropylidene-1-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose	42021-78-3	C₁₄H₁₈N₄O₄S	338.387
肌苷	inosine	58-63-9	C₁₀H₁₂N₄O₅	268.229
腺苷	adenosine	58-61-7	C₁₀H₁₃N₅O₄	267.244
激动素核苷	kinetin riboside	4338-47-0	C₁₅H₁₇N₅O₅	347.33
——	N-(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-D-aspartic acid	132154-36-0	C₁₄H₁₇N₅O₈	383.318
——	succinyladenosine	4542-23-8	C₁₄H₁₇N₅O₈	383.318

反应信息

作为反应物：

描述：

6-甲硫基嘌呤核苷在吡啶、高氯酸作用下，反应 22.0h，生成 Phosphoric acid 2-chloro-phenyl ester (3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester; compound with triethyl-amine

参考文献：

名称：

Synthesis and antileukemic activity of ara-cytidylyl[5′→ 5′ ]-6-methylpurine riboside

摘要：

DOI：

10.1007/bf00758998
作为产物：

描述：

2',3',5'-三乙酰腺苷在氨二碘甲烷、亚硝酸正戊酯作用下，以乙醇、乙腈为溶剂，反应 37.0h，生成 6-甲硫基嘌呤核苷

参考文献：

名称：

Photoinduced Alkylthiolation of Halogenated Purine Nucleosides

摘要：

描述了一种新的高效合成生物重要的甲基巯基嘌呤核苷的方法。该方法相较于早期报道的此类化合物的合成方法，具有显著的改进。

DOI：

10.1055/s-1986-31672
作为试剂：

描述：

6-甲巯基嘌呤、 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 、在 6-甲硫基嘌呤核苷作用下，以Alternatively, 6-methylmercaptopurine riboside can be produced directly by methylation of 6-thioinosine (Fox, J. J. et al., J. Am. Chem. Soc. 80: 1669, 1958)的产率得到6-甲硫基嘌呤核苷

参考文献：

名称：

Nucleotides for topical treatment of psoriasis, and methods for using

摘要：

典型的牛皮癣和其他皮肤细胞增殖病的治疗方法是使用含有抗增殖核苷类似物和相关类似物的单、双、三磷酸酯的制药组合物，DNA链终止二脱氧核苷和其他核苷类似物。有用的磷酸酯包括磷酰胺酯和磷硫酸酯，以及具有C和S桥接原子的多磷酸酯。

公开号：

US05654286A1

点击查看最新优质反应信息

文献信息

[EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES

申请人：UNIV CALIFORNIA

公开号：WO2019195494A1

公开（公告）日：2019-10-10

The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
Nucleotide mimics and their prodrugs

申请人：——

公开号：US20040059104A1

公开（公告）日：2004-03-25

The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
Anti-HCV nucleoside derivatives

申请人：——

公开号：US20030008841A1

公开（公告）日：2003-01-09

The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy

作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

日期：2018.10.5

this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
A Method for the Reductive Scission of Heterocyclic Thioethers

作者：Thomas H. Graham、Wensheng Liu、Dong-Ming Shen

DOI：10.1021/ol2026813

日期：2011.12.2

substituent at the 2-position relative to a ring heteroatom. The convenient and straightforward method is demonstrated with reactants which are not compatible with the standard Raney nickel conditions such as sulfides, sulfones, and thiophenes. In addition, benzyl esters, benzyl amides, and benzyl carbamates are tolerated by the reductive reaction conditions.

本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。

6-甲硫基嘌呤核苷 | 342-69-8

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

ADMET

安全信息

SDS

制备方法与用途

上下游信息

反应信息

文献信息

同类化合物

相关功能分类

相关结构分类

热门分子