(S,E)-(2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-yl-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-enoate | 1313511-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-(2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-yl-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-enoate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-5-methylhexan-2-yl] (E,3S)-6-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylhex-5-enoate
• CAS: 1313511-90-8
• 化学式: C₃₇H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 681.114
• InChiKey: WJSRBPZTQQCPIB-XHUMPTDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-(2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-yl-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-8-[(1S,3R,4E,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylnona-4,7-dienyl]-12,18,18-trimethyl-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (S,E)-(2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-yl-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j

文献信息

• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。