6-硝基香豆素 | 2725-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基香豆素
• 中文别名: 6-硝基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 6-nitrocoumarin
• 英文别名: 6-nitro-2H-chromen-2-one；6-nitro-chromen-2-one；6‐nitro‐2H‐chromen‐2‐one；6-nitrochromen-2-one
• CAS: 2725-81-7
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD00016973
• 分子量: 191.143
• InChiKey: RMERXEXZXIVNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  326.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4625 (rough estimate)
• 保留指数：
  1795;1805
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

6-硝基香豆素 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Nitrocoumarin
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-硝基香豆素
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2725-81-7
分子式： C9H5NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
6-硝基香豆素 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
191°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热乙腈
log水分配系数 = 0.84
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.84
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
6-硝基香豆素 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

增溶剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-硝基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸	6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid	10242-15-6	C10H5NO6	235.153
  香豆素	coumarin	91-64-5	C9H6O2	146.145
  ——	allyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate	1175184-63-0	C13H9NO6	275.218

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基-	6-aminocoumarin	14415-44-2	C9H7NO2	161.16
  ——	3-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one	5415-73-6	C9H4BrNO4	270.039
  3-甲基-6-硝基-2H-色烯-2-酮	3-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one	95532-74-4	C10H7NO4	205.17
  ——	6-hydrazino-coumarin	682733-47-7	C9H8N2O2	176.175
  3,6-二硝基香豆素	3,6-dinitro-coumarin	37630-80-1	C9H4N2O6	236.141
  ——	6-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one	98786-08-4	C11H11NO2	189.214
  ——	N-(coumarin-6-yl)formamide	90800-34-3	C10H7NO3	189.17
  ——	6-isothiocyanatocoumarin	126051-08-9	C10H5NO2S	203.221
  ——	6-nitro-chromene-2-thione	98591-86-7	C9H5NO3S	207.21
  6-(烯丙基氨基)-2H-色烯-2-酮	6-(allylamino)-2H-chromen-2-one	1073539-20-4	C12H11NO2	201.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  A Dual Emissive Coumarin–urea Derivative with an Electron‐withdrawing Substituent in the Presence of Acetate Anion

  摘要：

  AbstractWe investigated the fluorescent properties, including the excited‐state intermolecular proton transfer, of urea derivatives comprising a coumarin ring, which is a widely used fluorophore. We prepared two different coumarin–urea derivatives, 6CU and 7CU, which bear a urea‐based substituent at the 6 and 7 positions of a coumarin ring, respectively. In the presence of the acetate ion, 7CU showed additional tautomer fluorescence emission with respect to 6CU, indicating that tautomer formation depends on the positions of the urea‐based substituent on the coumarin ring. Thus, the resonance structures of urea derivatives might play an important role in the behavior of dual fluorescence, which is an important phenomenon applicable to photochemical anion sensing. Moreover, in order to further improve the fluorescence properties of the mentioned derivatives, a CF3 group was introduced in a phenyl ring opposite to a coumarin ring. The fluorescence quantum yield of 7CUCF3 thus synthesized was 65 times as large as that of 7CU, an observation that renders 7CUCF3 a suitable anion sensor candidate. The results of this study will contribute to the development of new molecular designs for highly fluorescent sensing.

  DOI：

  10.1111/php.13165
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 6-硝基香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180

文献信息

• Heterogeneous Iron-Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Matthias Beller、Pavel Ryabchuk、Kathrin Junge

  DOI：10.1055/s-0037-1610196

  日期：2018.11

  using CO/H2O as a hydrogen source. Furthermore, it is demonstrated that the presence of triethylamine additive has a significant positive effect on the rate of reduction. Reduction of various nitroarenes in the presence of heterogeneous iron oxide-based catalyst Fe2O3/NGr@C under water-gas shift reaction (WGSR) conditions has been demonstrated. The catalytic material is prepared in a straightforward manner

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的65荣誉献给个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2 O作为氢源可实现氢化。此外，已证明三乙胺添加剂的存在对还原速率具有显着的积极影响。 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2
• [EN] DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERTO<br/>[FR] DERIVES DE DIARYL ET ARYLHETEROARYL UREE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A CE DERNIER
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005012254A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the prophylaxis or treatment of platelet aggreagation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders and the like. The present invention also relates to the method of prophylaxis or treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with a dopamine D2 receptor antagonist such as haloperidol, administered separately or together.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物及其药物组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该类化合物及其药物组合物用于预防或治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血凝块形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂症、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、睡眠障碍、糖尿病相关疾病等的方法。本发明还涉及预防或治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，结合多巴胺D2受体拮抗剂如氟哌啶醇，分别或联合给药。
• 维拉佐酮中间体5-（1-哌嗪基）-2-苯并呋喃- 2-羧酸乙酯合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107674052B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明涉及维拉佐酮中间体5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯合成方法，以6‑硝基香豆素为起始原料原料，经加成、开环、分子内关环、硝基还原、哌嗪环制备等步骤，得到维拉佐酮关键中间体式Ⅰ化合物5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯。本发明合成路线简单，目标产物收率较高，适合工业化放大生产。
• 维拉佐酮中间体合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107540646B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种维拉佐酮中间体合成方法，以6‑硝基香豆素为起始原料原料，经开环、分子内关环、酯化、还原、哌嗪环制备等步骤，得到维拉佐酮关键中间体式Ⅰ化合物5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯。本发明合成路线简单，目标产物收率较高，适合工业化放大生产。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。

表征谱图