3-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one | 5415-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-bromo-6-nitrocoumarin；3-bromo-6-nitro-coumarin；3-Brom-6-nitro-cumarin；3-Bromo-6-(hydroxy(oxido)amino)-2H-chromen-2-one；3-bromo-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 5415-73-6
• 化学式: C₉H₄BrNO₄
• 分子量: 270.039
• InChiKey: CMASVHRZKKMZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。Part 32. 1珀金重排

  摘要：

  由碱催化的3-卤香豆素的珀金重排为苯并呋喃-2-羧酸，在两个独立的阶段进行。第一阶段是3-卤代香豆素的碱催化环裂变相对较快，从而产生（E）-2-卤-3-（2-羟基苯基）丙烯酸。在70％（v / v）二恶烷水中，在不同温度下，已测量了6取代和4-甲基-3-溴香豆素和3-氯香豆素在碱催化的环裂变中的速率系数。第二阶段是相对缓慢的环化过程。在不同温度下，已测量了相同系列底物在70％（v / v）的二甲基亚砜-水中环化的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。在30.0°C下，环裂变的Hammett反应常数为2.34，在60.0°C下，环化反应的Hammett反应常数为–3.54。环裂变似乎是通过速率确定氢氧根阴离子加到羰基上，然后开环过程相对较快而发生的。

  DOI：

  10.1039/a801538d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dey; Row, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lifetime prediction of laser-precracked fused silica subjected to subsequent cyclic laser pulses
  作者：Faiz Dahmani、Ansgar W. Schmid、John C. Lambropoulos、Stephen J. Burns、Semyon Papernov

  DOI：10.1557/jmr.2000.0167

  日期：2000.5

  Measurements of fatigue failure strength of laser-cracked fused silica in air at room temperature for different numbers of laser shots and laser fluences are presented. The failure-strength variability is found to be due mainly to the spectrum of crack depths. Agreement with theory suggests the incorporation of a residual term into the failure–strength equation. Due to its sign, the residual stress is of mouth-opening displacement nature at the crack. Analysis of the residual stress data shows a linear proportionality with crack depth, whereas the failure–strength is inversely proportional to the square root of the crack depth.

  本文介绍了室温下不同激光发射次数和激光通量下空气中激光裂纹熔融石英的疲劳破坏强度测量结果。结果发现，失效强度的变化主要是由裂纹深度谱造成的。与理论一致的结论表明，应在破坏强度方程中加入残余项。根据其符号，残余应力在裂缝处具有张口位移的性质。对残余应力数据的分析表明，残余应力与裂纹深度成线性比例，而破坏强度与裂纹深度的平方根成反比。
• Direct β-Alkenylation of Ketones via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01116

  日期：2019.5.3

  A direct β-alkenylation of simple ketones with alkenyl bromides is reported via a Pd-catalyzed redox cascade strategy. The reaction is redox neutral and directing-group-free, in the absence of strong acids or bases. Both cyclic and linear ketones are suitable substrates, and various alkenyl bromides can be coupled. The resulting β-alkenyl ketones are readily derivatized through diverse alkene functionalization

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。
• Development of New Pyrrolocoumarin Derivatives with Satisfactory Fluorescent Properties and Notably Large Stokes Shifts
  作者：Lei Chen、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200800883

  日期：2008.12

  efficient molecular editing protocols. The examination of the fluorescent properties and further structural optimization of these compounds afforded three new pyrrolocoumarin dyes with notably large Stokes shifts and satisfactory fluorescent properties. Among these, 30 showed a large Stokes shift (113 nm) and intense fluorescence (φ = 0.55, λem = 523 nm), and thus showed great potential in biological imaging

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Image making medium
  申请人：——

  公开号：US20030035917A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to an image support medium for creation of an aesthetic image that is an work or object for display. This support medium includes a polymer in an amount sufficient to enable the image to have at least one aesthetic element. In different embodiments, the image support medium is an image support stabilizer, the polymer is a synthetic absorbent or conductive polymer, or the polymer is a transparent or synthetic translucent polymer and a property of this transparent or translucent polymer is enhanced to facilitate the creation or preservation of the image by at least one stabilizer. The invention also relates to a method for preparing this image support medium. The method includes forming a reaction mixture comprising a monomer in an amount sufficient to provide or enable the image to have an aesthetic element, and processing the reaction mixture into a 2- or 3-dimensional shape.

  本发明涉及一种图像支持介质，用于创建作为作品或展示对象的美学图像。这种支撑介质包括一种聚合物，其用量足以使图像具有至少一种审美元素。在不同的实施例中，图像支持介质是一种图像支持稳定剂，聚合物是一种合成的吸收性或导电性聚合物，或者聚合物是一种透明或合成的半透明聚合物，并且这种透明或半透明聚合物的特性被至少一种稳定剂增强，以促进图像的创建或保存。本发明还涉及一种制备这种图像支持介质的方法。该方法包括形成由单体组成的反应混合物，其用量足以提供或使图像具有美学元素，并将反应混合物加工成 2 维或 3 维形状。
• Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 241
  作者：Rao、Seshadri

  DOI：——

  日期：——