4-(4-ethylphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one | 1361966-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Ethylphenyl)-6-nitrochromen-2-one；4-(4-ethylphenyl)-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 1361966-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: RSPZVLSHGFNZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 、 4-乙基苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以68%的产率得到4-(4-ethylphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯催化的氧化Heck反应，可轻松实现黄酮和新黄酮骨架的合成。

  摘要：

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c2cc18150a

文献信息

• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。