3,4-dimethyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-N-(2-oxochromen-6-yl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: BKDHRMWVRLFUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-dimethyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素苯甲酰胺作为有效和可逆的单胺氧化酶 B 抑制剂：设计、合成和神经保护作用

  摘要：

  合成了一系列新的 6-氨基香豆素衍生物 3a-j，并评价了它们对单胺氧化酶 （毛） 和胆碱酯酶的抑制活性。除 3 g 外，所有化合物对 毛-B 的抑制活性均高于 毛-A。化合物 3i 对 毛-B 的抑制作用最强，IC50 值为 0.095 μM，其次是 3j （0.150 μM）、3b （0.190 μM） 和 3c （0.204 μM）。化合物 3i 对 毛-B 的选择性指数 （>421.05） 最高。化合物 3i、3j、3b 和 3c 的显著 毛-B 抑制活性突出了末端苯基 3,4 位的取代基在实现最佳 毛-B 抑制中的重要作用，尤其是 3-Cl （3i） > 3-CF3 （3b）。在动力学研究中，在竞争性可逆模式下，毛-B 的 3i 的 K 值为 0.046 ± 0.010 μM。此外，化合物 3i 和 3j 对正常 （MDCK） 细胞 （MDCK） 、癌症 （HL-60） 和神经母细胞瘤

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106939

文献信息

• Novel coumarin benzamides as potent and reversible monoamine oxidase-B inhibitors: Design, synthesis, and neuroprotective effects
  作者：Ashraf K. El-Damasy、Jong Min Oh、Hyun Ji Kim、Seul-Ki Mun、Ahmed A. Al-Karmalawy、Radwan Alnajjar、Yu-Jeong Choi、Jong-Jin Kim、Ghilsoo Nam、Hoon Kim、Gyochang Keum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106939

  日期：2024.1

  MAO-B was 0.046 ± 0.010 μM with a competitive reversible mode. Moreover, compounds 3i and 3j were nontoxic to normal (MDCK), cancer (HL-60), and neuroblastoma (SH-SY5Y) cells and showed protective effects against damage induced by reactive oxygen species in SH-SY5Y neuroblastoma cells. Moreover, molecular docking and molecular dynamics simulations highlighted the tight interactions of 3i with Tyr398

  合成了一系列新的 6-氨基香豆素衍生物 3a-j，并评价了它们对单胺氧化酶 （毛） 和胆碱酯酶的抑制活性。除 3 g 外，所有化合物对 毛-B 的抑制活性均高于 毛-A。化合物 3i 对 毛-B 的抑制作用最强，IC50 值为 0.095 μM，其次是 3j （0.150 μM）、3b （0.190 μM） 和 3c （0.204 μM）。化合物 3i 对 毛-B 的选择性指数 （>421.05） 最高。化合物 3i、3j、3b 和 3c 的显著 毛-B 抑制活性突出了末端苯基 3,4 位的取代基在实现最佳 毛-B 抑制中的重要作用，尤其是 3-Cl （3i） > 3-CF3 （3b）。在动力学研究中，在竞争性可逆模式下，毛-B 的 3i 的 K 值为 0.046 ± 0.010 μM。此外，化合物 3i 和 3j 对正常 （MDCK） 细胞 （MDCK） 、癌症 （HL-60） 和神经母细胞瘤