(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxochromen-6-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: QCYPXBSJTHOSNZ-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acrylamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-多酚酸混合物在 PD 中的治疗潜力：抑制 α-Syn 聚集和预形成原纤维解聚，从而减少神经元包涵体形成

  摘要：

  本研究的重点是通过靶向 α-Syn 的聚集来发现治疗 PD 的新的潜在药物。设计并合成了一系列香豆素和酚酸的杂化物。鉴定出四种特别有前景的化合物，显示出强大的抑制作用，IC 值范围从低微摩尔浓度到亚微摩尔浓度，低至 0.63 μM。这些化合物对α-Syn残基表现出更高的结合亲和力，有效阻碍整个聚集过程，维持α-Syn的蛋白质稳态构象并防止β-折叠聚集体的形成。这种方法对于预防帕金森病具有重大前景。此外，这些候选化合物表现出分解预先形成的 α-Syn 低聚物和原纤维的能力，从而形成更小的聚集体和单体。此外，候选化合物在抑制神经细胞内 α-Syn 聚集方面表现出令人印象深刻的有效性，从而降低了类似路易体的 α-Syn 包涵体形成的可能性，这凸显了它们治疗 PD 的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129618
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新的香豆素/磺基香豆素连接的苯基丙烯酰胺作为选择性跨膜碳酸酐酶抑制剂：合成和体外生物学评估。

  摘要：

  两种新型系列苯基丙烯酰胺连接的香豆素和sulfocoumarins（的图6a-P ，8A- i和14A-G ）的合成和对四名生理学相关的人类碳酸酐酶（HCAS，EC 4.2.1.1）来评价，同种型HCA I，II HCA， hCA IX和hCA XII具有抑制作用。当筛选碳酸酐酶抑制活性时，所有新化合物均显示出相对于CA I和II对与肿瘤相关的同工型hCA IX和XII的选择性抑制，抑制常数在亚微摩尔至低纳摩尔范围内。化合物6b和14g对hCA IX表现出显着的抑制作用，纳摩尔浓度低，而6k对hCA XII有效。化合物基于新的作用机理，图6b，14g和6k可以被认为是用于癌症治疗的未来发展的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115586