6-nitro-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one | 1361966-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-nitro-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-6-nitrochromen-2-one；4-(4-methylphenyl)-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 1361966-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: MQCYEFOWOCXEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸 、 4-甲苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-nitro-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌原羧化/氧化性Heck反应：香豆素3-羧酸的区域选择性芳基化

  摘要：

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.089

文献信息

• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。