6-isothiocyanatocoumarin | 126051-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-isothiocyanatocoumarin
• 英文别名: 6-coumarinyl isothiocyanate；6-isothiocyanato-benzopyran-2-one；6-isothiocyanato-2H-chromen-2-one；6-Isothiocyanato-cumarin；coumarin-6-isothiocyanate；6-isothiocyanatochromen-2-one
• CAS: 126051-08-9
• 化学式: C₁₀H₅NO₂S
• 分子量: 203.221
• InChiKey: XTPSMVRNFXCWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isothiocyanatocoumarin 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到6-(5-sulfanyl-1H-tetrazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(5-sulfanyl-1H-tetrazol-1-yl)-2H-chromen-2-one and 5-methyl-1-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010110242
• 作为产物：
  描述：

  在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 以1.48 g的产率得到6-isothiocyanatocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(5-sulfanyl-1H-tetrazol-1-yl)-2H-chromen-2-one and 5-methyl-1-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010110242

文献信息

• Template-directed photoligation
  申请人：Amoco Corporation

  公开号：US05219734A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Methods, apparatus and compositions are presented for ligating ligands together which bind to a common target. One embodiment includes polynucleotide probes having photoreactive functional groups. The probes are capable of assuming substantially contiguous reactive positions on a target polynucleotide placing the photoreactive groups in juxtaposition. Activation of the photoreactive functional groups with radiant energy form a probe reaction product in which the probes are bound to each other.

  提供了一种将结合到共同靶标的配体连接在一起的方法、装置和组合物。一个实施例包括具有光反应功能基团的多核苷酸探针。这些探针能够在靶标多核苷酸上假设基本连续的反应位置，将光反应基团置于临近位置。用辐射能量激活光反应功能基团形成探针反应产物，在该产物中，探针彼此结合在一起。
• Facile Synthesis of Coumarinyl Isothiocyanate from Amino Coumarin
  作者：Sagar A. Mayekar、Atul C. Chaskar、Vinata V. Mulwad

  DOI：10.1080/00397910902916080

  日期：2009.12.15

  coumarin to corresponding coumarinyl isothiocyanate using carbon disulfide, iodine, and pyridine is described. In this reaction, pyridine acts as a solvent as well as a catalyst to give coumarinyl isothiocyanate. Excellent yield, short reaction time, and mild reaction conditions make this method a useful synthetic procedure for one-pot preparation of coumarinyl isothiocyanate.

  描述了使用二硫化碳、碘和吡啶将氨基香豆素一锅法转化为相应的异硫氰酸香豆素酯。在该反应中，吡啶作为溶剂和催化剂产生异硫氰酸香豆素酯。优异的收率、短的反应时间和温和的反应条件使该方法成为一锅法制备异硫氰酸香豆素酯的有用合成方法。
• Coumarin‐Thiourea Hybrids Show Potent Carbonic Anhydrase IX and XIII Inhibitory Action
  作者：Pavitra S. Thacker、Danaboina Srikanth、Andrea Angeli、Priti Singh、Krishna Kartheek Chinchilli、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202000915

  日期：2021.4.20

  A series of coumarin‐thiourea hybrids (4 a–o) has been synthesized, and the compounds have been evaluated against the tumour associated transmembrane isoform, human (h) carbonic anhydrase (CA) hCA IX and the less‐explored cytosolic isoform, hCA XIII. All compounds exhibited potent inhibition of both isoforms, with KI values of <100 nM against hCA IX. Compound 4 b was the best inhibitor (KI=78.5 nM)

  一系列香豆素-硫脲杂种（4 - ö）已被合成，并且该化合物已经针对所述肿瘤相关跨膜同种型，人（h）碳酸酐酶（CA）HCA IX和-探索少胞质同种型，HCA评价十三。所有化合物都表现出对两种异构体的有效抑制作用，对 hCA IX 的K I值 <100 nM。化合物4b是最好的抑制剂（K I =78.5 nM）。所有化合物均在低纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA XIII，其中化合物4b再次显示出最佳抑制作用（K I =76.3 nM）。与化合物4b 作为先导，可能会开发出更具选择性的 hCA IX 和 hCA XIII 抑制剂或双重 hCA IX/XIII 抑制剂。
• Mayekar, Sagar A.; Mulwad, Vinata V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 8, p. 1254 - 1259
  作者：Mayekar, Sagar A.、Mulwad, Vinata V.

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Seshadri, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 527,529
  作者：Dey、Seshadri

  DOI：——

  日期：——