6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 3373-00-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 5-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉；1,2,3,4-四氢-6-羟基喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 3373-00-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD00800243
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CTJSPUFGQNVJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  337.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 喹法米特
  参考文献：
  名称：

  1-(Halogenated-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinols and esters

  摘要：

  具有抗阿米巴作用的化合物是1-(Ac.sub.1)-5-R-6-(Ac.sub.2 O)-1,2,3,4-四氢喹啉（I），其中Ac.sub.1是卤代乙酰基，二卤代乙酰基或三卤代乙酰基，卤是氯或溴，R是氢，氯或溴，Ac.sub.2是氢，Ac.sub.1，具有一至十六个碳原子的脂肪酰基，苯甲酰基，2（或3）-硫代苯甲酰基，2（或3）-呋喃酰基或N-（较低烷基）氨基甲酰基。所述化合物的制备方法包括：通过将1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与式Ac.sub.1-卤素的酰卤反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中R和Ac.sub.2分别为氢，Ac.sub.1如式I中定义，卤素为氯或溴；通过将所述1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与氯化剂或溴化剂反应，制备相应的1-(Ac.sub.1)-5-氯（或溴）-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中Ac.sub.1如权利要求1中定义；通过将1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与提供Ac.sub.2的酰化剂反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-(Ac.sub.2 O)喹啉，其中R为氢，氯或溴，Ac.sub.1如式I中定义，Ac.sub.2不同于式I中定义的氢。

  公开号：

  US03997542A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hoenel, Michael; Vierhapper, Friedrich W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1933 - 1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Monomeric vanadium oxide: a very efficient species for promoting aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Zhenbing Xie、Bingfeng Chen、Lirong Zheng、Fangfang Peng、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0nj04708b

  日期：——

  homogeneously in the catalysts. The VOx–NbOy@C catalysts displayed high performance in the aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles to aromatic heterocycles. It was demonstrated that the selectivity of reaction over the catalyst with a very small amount of V (0.07 wt%) was much higher than that over the NbOy@C, and the catalyst also exhibited excellent stability in the reaction. The detailed study

  单体活性物质在多相催化中非常有趣。在这项工作中，我们提出了一种制备VO x -NbO y @C催化剂的方法，该方法涉及一锅法水热合成含V / Nb的无机/有机杂化材料，然后在还原气氛下进行热处理。使用不同的技术对制备的催化剂进行表征，例如高角度环形暗场扫描透射电子显微镜和X射线吸收精细结构光谱学。结果表明，单体VO x物质均匀地分散在催化剂中。VO x –NbO y@C催化剂在N杂环好氧氧化脱氢成芳族杂环方面表现出高性能。结果表明，在极少量的V（0.07 wt％）的条件下，该催化剂的反应选择性比在NbO y C上的反应选择性高得多，该催化剂在反应中也表现出出色的稳定性。详细的研究表明，单体VO 2种类最能促进反应。
• Dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030004156A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及新颖的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物以及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾醇-鲍甲酚合酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Reversible Dehydrogenation and Hydrogenation of N‐Heterocycles Catalyzed by Bimetallic Nanoparticles Encapsulated in MIL‐100(Fe)
  作者：Jia‐Wei Zhang、Dan‐Dan Li、Guo‐Ping Lu、Tao Deng、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201801311

  日期：2018.11.7

  Pd−Ni bimetallic nanoparticles (BMNPs) encapsulated in MIL‐100(Fe) (Pd‐Ni@MIL‐100(Fe) was fabricated and employed as an efficient catalyst for the reversible dehydrogenation/hydrogenation of N‐Heterocycles derivatives in water under mild conditions. Excellent catalytic performance for both reactions endows Pd‐Ni@MIL‐100(Fe) great potential value in organic chemistry. Alloying Pd with Ni can enhance

  制备了包裹在MIL-100（Fe）（Pd-Ni @ MIL-100（Fe）中的Pd-Ni双金属纳米颗粒（BMNPs），并用作温和的N-杂环衍生物在水中的可逆脱氢/加氢的有效催化剂Pd-Ni @ MIL-100（Fe）在两种化学条件下均具有优异的催化性能，在有机化学中具有巨大的潜在价值； Pd与Ni合金化可通过双金属协同作用提高催化性能；路易斯酸度和MIL的有序介孔结构‐100（Fe）由于其BMNP的稳定，降低Pd原子的电子密度和增强底物的吸附能力而对催化剂的性能有利。