2,6-dimethylphenyl 1-thio-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 911684-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 1-thio-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 911684-32-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆S
• 分子量: 492.593
• InChiKey: JHWOXGJUOXQOIV-IBDUDAEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-D-galactopyranose 、 2,6-dimethylphenyl 1-thio-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化方法合成福斯曼抗原五糖及其衍生物

  摘要：

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1

  DOI：

  10.1002/chem.201203865
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 1-thio-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化方法合成福斯曼抗原五糖及其衍生物

  摘要：

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1

  DOI：

  10.1002/chem.201203865

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>Haemophilus ducreyi</i> Lipooligosaccharide Core Octasaccharides Containing Natural and Unnatural Sialic Acids
  作者：Shiwei Luo、Yating Liu、Tianhui Hao、Wenjing Ma、Yawen Luo、Shasha Wang、Zhuojia Xu、Chaoyu Hu、Liuqing Wen、Tiehai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00657

  日期：——

  the challenging α-(1 → 5)-linked Hep–Kdo glycosidic bond by gold-catalyzed glycosylation with a glycosyl ortho-alkynylbenzoate donor. Furthermore, the sequential enzyme-catalyzed regio- and stereoselective introduction of a galactose residue using β-1,4-galactosyltransferase and different sialic acids using a one-pot multienzyme sialylation system was efficiently accomplished to provide the target octasaccharides

  含天然和非天然唾液酸的杜克雷嗜血杆菌脂寡糖核心八糖的首次全合成已通过有效的化学酶法实现。开发了一种高度收敛的 [3 + 3] 偶联策略，以化学方式组装一种独特的六糖，这种六糖带有多种稀有的高碳糖d -甘油 - d -甘露-庚糖（d，d -Hep），l -甘油- d -甘露-庚糖（l，d -Hep）和 3-脱氧-α- d-manno-oct-2-ulosonic 酸 (Kdo)。主要特征包括用于低聚糖组装的顺序一锅糖基化和通过金催化糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯供体构建具有挑战性的 α-(1 → 5)-连接的 Hep-Kdo 糖苷键。此外，使用 β-1,4- 半乳糖基转移酶和不同唾液酸使用一锅多酶唾液酸化系统有效地实现了顺序酶催化区域选择性和立体选择性引入半乳糖残基，以提供目标八糖。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Forssman Antigen Pentasaccharide and Derivatives by a One-Pot Glycosylation Procedure
  作者：Hiroshi Tanaka、Ryota Takeuchi、Mitsuru Jimbo、Nami Kuniya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201203865

  日期：2013.2.25

  The synthesis and biological evaluation of the Forssman antigen pentasaccharide and derivatives thereof by using a one‐pot glycosylation and polymer‐assisted deprotection is described. The Forssman antigen pentasaccharide, composed of GalNAcα(1,3)GalNAcβ(1,3)Galα(1,4)Galβ(1,4)Glc, was recently identified as a ligand of the lectin SLL‐2 isolated from an octocoral Sinularia lochmodes. The chemo‐ and

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1