ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate | 647842-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate
• CAS: 647842-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: JGBPWHLVMOSXAW-RUCLQGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate 在 palladium hydroxide - carbon N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-hydroxy-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Maitotoxin GHI-Ring System Having a 1,2-Diol Side Chain

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)113

文献信息

• Synthesis of the ABCD fragment of gymnocin-B
  作者：Takeo Sakai、Kohei Hata、Yuki Kitamura、Renji Ishibashi、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151261

  日期：2019.11

  A convergent synthesis of the ABCD fragment of gymnocin-B was accomplished. The tetracyclic ether ring system was synthesized by the construction of the BC ring system via the oxiranyl anion alkylation and ring expansion reaction, followed by the formation of the five-membered A-ring via a stereoselective radical cyclization reaction of a neopentyl-type iodide.

  体操霉素B的ABCD片段的收敛合成。通过经由氧亚烷基阴离子烷基化的BC环系统的构建和环扩环反应，然后通过新戊基型碘化物的立体选择性自由基环化反应形成五元A环，来合成四环醚环系统。
• Design and Synthesis of Ladder-Shaped Tetracyclic, Heptacyclic, and Decacyclic Ethers and Evaluation of the Interaction with Transmembrane Proteins
  作者：Kohei Torikai、Tohru Oishi、Satoru Ujihara、Nobuaki Matsumori、Keiichi Konoki、Michio Murata、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/ja801576v

  日期：2008.8.1

  method via alpha-cyano ethers. The ALPs possessing the simple iterative structure with different numbers of rings would be useful for structure-activity relationship studies on the molecular length, which is supposed to be important when naturally occurring LSPs elicit their toxicity. Two series of ALPs were prepared to evaluate the hydrophilic or hydrophobic effects of the side chains: (i) both sides were

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚
• SmI2-induced reductive cyclization of optically active β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.102

  日期：2007.12

  SmI2-induced reductive cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde was developed for the construction of several stereoisomers of tetrahydropyran derivatives.

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。
• SmI2-induced cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehydes
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.082

  日期：2009.12

  SmI2-induced reaction of (E)-β-alkoxyvinyl (R)- and (S)-sulfoxides with aldehydes effected a highly stereoselective intramolecular cyclization to give 2,6-anti-2,3-cis- and 2,6-syn-2,3-trans-tetrahydropyran-3-ols, respectively. The reaction of (Z)-(R)-isomer gave 2,6-syn-2,3-cis-tetrahydropyran-3-ol and a ring-opened product, and that of (Z)-(S)-isomer yielded many products.

  SmI 2诱导的（E）-β-烷氧基乙烯基（R）-和（S）-亚砜与醛的反应引起高度立体选择性的分子内环化，生成2,6-抗-2,3-顺式-和2,6-分别为syn -2,3-反式-tetrahydropyran-3-ols。（Z）-（R）-异构体的反应得到2，6-顺-2,3-顺-四氢吡喃-3-醇和开环产物，得到（Z）-（S）-异构体许多产品。
• SmI2-induced cyclization of (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones with aldehydes
  作者：Tomohiro Kimura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.066

  日期：2010.6

  SmI2-induced reaction of (E)- and (Z)-beta-alkoxyvinyl sulfones onto an aldehyde function afforded 2,6-syn-2,3-trans- and 2,6-syn-2,3-cis-tetrahydropyran-3-ols, respectively, via stereoselective cyclization. This reaction was applied to the synthesis of 2-methyl-tetrahydropyran, corresponding to the N-ring of gymnocin-A, and 2-exo-methylene-tetrahydropyran, a key intermediate for convergent synthesis of polycyclic ethers based on the Suzuki-Miyaura reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.