Tetrakis(triphenylphosphine)lead | 14221-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetrakis(triphenylphosphine)lead
• CAS: 14221-01-3
• 化学式: C72H60P4Pb
• 分子量: 1256.0
• InChiKey: OTRSEWMBDBIXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.69 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  MOISTURE SENSITIVE, STORED UNDER ARGON
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2843900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351
• 危险性防范说明：
  P281

制备方法与用途

合成

四三苯基膦钯可通过二价钯的化合物前体通过两步反应得到：

1. ( \text{PdCl}_2 + 2\ \text{PPh}_3 \rightarrow \text{顺式-PdCl}_2(\text{PPh}_3)_2 )
2. ( \text{顺式-PdCl}_2(\text{PPh}_3)_2 + 2\ \text{PPh}_3 + 2.5\ \text{N}_2\text{H}_4 \rightarrow \text{Pd}(\text{PPh}_3)_4 + 0.5\ \text{N}_2 + 2\ \text{N}_2\text{H}_5^+\text{Cl}^- )

化学性质

四(三苯基膦)钯是一种黄色结晶物质，溶于苯和甲苯，不溶于醚和醇。它对空气敏感，在避光冷藏条件下保存。

作为一种重要的过渡金属催化剂，四(三苯基膦)钯广泛应用于催化偶联、氧化、还原、消除、重排及异构化等多种反应中。其催化效率极高，能促进许多在其他类似催化剂作用下难以发生的反应。该试剂通常通过用肼还原PdCl2(PbP)2或由Pd2(DBA)3与PPb反应制备。

用途

四(三苯基膦)钯主要用于硅氢化、异构化、羰基化及氧化等反应，并广泛应用于耦联反应中，如Heck反应、Sonogashira反应、Stille反应和Suzuki反应。此外，它还是Negishi偶联、Suzuki偶联、Stille偶联以及Sonogashira偶联反应的催化剂；Buchwald-Hartwig胺化反应的催化剂；乙烯基碘化物羰基化的催化剂；芳基溴化物还原的催化剂；碳-锡成键反应的催化剂。

性能与保存

四(三苯基膦)钯对光照和空气敏感，需在惰性气体保护下避光保存。使用时应尽量减少暴露于空气中，并建议在真空设备中进行操作以确保最佳效果。