ferprenin | 114727-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferprenin
• 英文别名: 2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-methylpyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 114727-96-7；132356-43-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: JQLNFODDCYXPCO-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferprenin 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-ω-oxoferprenin
  参考文献：
  名称：

  来自 Ferula community 的 ω-氧化异戊二烯香豆素

  摘要：

  摘要 从有毒的 Ferula community 中分离出异戊二烯化香豆素阿魏醇和 ferprenin 的衍生物，它们在 ω 组成上带有氧官能团（羟基、乙酰氧基、醛羰基）。香豆素的结构是通过光谱方法和化学反应确定的。阿魏醇和 (E) ω-羟基阿魏醇的光氧化产生邻羟基苯基乙醛酸酯，这是由于 4-羟基香豆素核的氧化脱羰和异戊二烯侧链的丢失。也从植物提取物中分离出邻羟基苯基乙醛酸乙酯，表明这种类型的反应可能是导致植物样品和 Ferula community 提取物中异戊二烯化香豆素降解的原因。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80778-7
• 作为产物：
  描述：

  阿魏醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到ferprenin
  参考文献：
  名称：

  Ferprenin, a prenylated coumarin from Ferula communis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84130-x

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Green One-Pot Synthesis of 2H-Pyrans Under Solvent-Free Conditions Catalyzed by Ethylenediammonium Diacetate
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1080/00397911.2011.594975

  日期：2013.1

  Abstract Ethylenediammonium diacetate readily catalyzes the Knoevenagel-type condensation between 1,3-dicarbonyl substrates and α,β-unsaturated aldehydes at room temperature under solvent-free conditions. This rapid, efficient, and convenient one-pot approach to the synthesis of 2H-pyrans stands as a significant advance over previously reported protocols. This environmentally friendly methodology has

  摘要 二乙酸乙二铵在室温、无溶剂条件下很容易催化 1,3-二羰基底物与 α,β-不饱和醛之间的 Knoevenagel 型缩合反应。这种快速、高效、方便的一锅法合成 2H-吡喃是比之前报道的协议的重大进步。这种环境友好的方法已成功应用于合成生物活性天然产物 zanthosimuline、N-methylflindersine 和 ferprenin。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19900730709

  日期：1990.10.31

  4-Hydroxycoumarin (= 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) reacts with enals to give 1,2- or 1,4-addition products, depending on the nature and relative location of the substituents on the olefinic double bond (Scheme 2). The resulting adducts further react intra- or intermolecularly, affording dimeric coumarins or pyranocoumarins in the case of 1,2-addition and acetalic pyranocoumarins in the case of 1,4-addition. With

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。
• Cyclization reactions of coumarin derivatives: Chemo- and regioselectivity effects of oxygen/sulfur isosteric replacement
  作者：Giovanni Palmisano、Lucio Toma、Rita Annunziata、Silvia Tagliapietra、Alessandro Barge、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/jhet.5570440221

  日期：2007.3

  We synthesized several sulfur isosters of ferulenol and related prenylcoumarins from Ferula communis preliminary to finding whether the antitubercular activity of these natural compounds might be dissociated from their antithrombin activity. Direct thionation of ferprenine, an instance of “diversity-oriented” synthesis, yielded a mixture of three thiocoumarin derivatives. When 4-hydroxy-2-deoxy-2-thiocoumarin

  我们从Ferula communis合成了几种阿魏烯醇和相关异戊二烯香豆素的硫等排体初步发现这些天然化合物的抗结核活性是否可能与其抗凝血酶活性分离。所谓的“以多样性为导向”合成的实例是直接对硫丁胺进行硫磺化，生成了三种硫代香豆素衍生物的混合物。当4-羟基-2-脱氧-2-硫代香豆素与法呢醛和其他α，β-不饱和醛反应时，位置2的等位氧-硫取代令人惊讶地引起串联Knoevenagel-电环反应中的区域化学转化，普遍提供线性加合物。广泛调查了各种替代的食用油，突显出Knoevenagel和Michael加成之间的竞争。通过考虑空间和电子因素以及与催化剂形成复合物的能量计算，使该结果合理化。
• APPENDINO, GIOVANNI;CRAVOTTO, GIANCARLO;TAGLIAPIETRA, SILVIA;NANO, GIAN M+, HELV. CHEM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1865-1878
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、CRAVOTTO, GIANCARLO、TAGLIAPIETRA, SILVIA、NANO, GIAN M+

  DOI：——

  日期：——