1-(4-ethylphenyl)-N-methoxyethanimine | 1352619-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 1352619-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OUUSVZQFDZFRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-氯吗啉 、 1-(4-ethylphenyl)-N-methoxyethanimine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以73%的产率得到1-(4-ethyl-2-morpholinophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C–H Bonds withN-Chloroamines

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed direct aromatic C-H amination is achieved using N-chloroamines as a reagent. Furthermore, we also developed a one-pot amination protocol Involving In situ chlorination of the secondary amines. The catalytic amination operates at mild conditions with excellent functional group tolerance and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol203046n
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-N-methoxyethanimine
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxime ether-directed heteroarylation of arene through oxidative C–H/C–H cross-coupling
  作者：Dekun Qin、Jing Wang、Xurong Qin、Chunxia Wang、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5cc00387c

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of bi(hetero)aryl scaffolds by using oxime ethers as the directing group. This protocol features a relatively broad substrate scope and a good tolerance of functional groups.

  通过使用肟醚作为导向基团，开发了一种铑（III）催化的脱氢交叉偶联反应，用于合成双(杂)芳基骨架。该方案具有相对较广的底物范围和对功能基团的良好耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C–H Bonds with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol203046n

  日期：2012.1.6

  A Rh(III)-catalyzed direct aromatic C-H amination is achieved using N-chloroamines as a reagent. Furthermore, we also developed a one-pot amination protocol Involving In situ chlorination of the secondary amines. The catalytic amination operates at mild conditions with excellent functional group tolerance and regioselectivity.
• [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c3cc42937g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines was developed, and the arylamine products were obtained in up to 92% yield. The reaction probably involves rate-limiting electrophilic C–H bond cleavage (kH/kD = 2).

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。