(3E,7E)-4,8,12-trimethyl-2-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]-2-trimethylsilyloxytrideca-3,7,11-trienenitrile | 223702-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-4,8,12-trimethyl-2-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]-2-trimethylsilyloxytrideca-3,7,11-trienenitrile
• CAS: 223702-34-9
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₃Si
• 分子量: 487.798
• InChiKey: ATEOLGQDGUTXIJ-JHDAHHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-4,8,12-trimethyl-2-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]-2-trimethylsilyloxytrideca-3,7,11-trienenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-2E,6E,10E,14E-hexadecatetraenyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  前verecynarmin的第一个全合成

  摘要：

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3E,7E)-4,8,12-trimethyl-2-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]-2-trimethylsilyloxytrideca-3,7,11-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  前verecynarmin的第一个全合成

  摘要：

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00124-0

文献信息

• The first total synthesis of preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Wen Cen、Yacheng Xing、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00124-0

  日期：1999.3

  Preverecynaimin, isolated from a pennatulatean coral, has been synthesized from E,E-farnesol.

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。
• The First Total Synthesis of Preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li、Wen Cen、Yacheng Xing

  DOI：10.1002/jccs.199900129

  日期：1999.12

  AbstractPreverecynarmin, isolated from a pennatulacean coral, has been synthesized from E,E‐farnesol. The key steps are alkylation of the cyanohydrin trimethylsilyl ether 5 with the halide 6, the regioselective epoxidation of the siloxyl ether 9, and the intramolecular macrocyclization of the siloxyl ether 12 induced by Ti(0).