(4R)-4-[(13Z)-docos-13-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 934737-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(13Z)-docos-13-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(Z)-docos-13-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 934737-63-0
• 化学式: C₂₇H₅₂O₂
• 分子量: 408.709
• InChiKey: OBZQXVORXXPYFS-XCMWCYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(13Z)-docos-13-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2R,15Z)-2-(benzyloxy)-N-[(1S,2S,3R,4R,5Z)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)heptadec-5-en-1-yl]tetracos-15-enamide
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R)-4-[(13Z)-docos-13-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Cerebroside from Euphorbiaceae
  作者：Francesca Cateni、Marina Zacchigna、Jelena Zilic、Gabriella Di Luca

  DOI：10.1002/hlca.200790032

  日期：2007.2

  The regioselective total synthesis of the natural cerebroside (2R,15Z)-N-(1S,2S,3R,4R,5Z)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyheptadec-5-en-1-yl}-2-hydroxytetracos-15-enamide (2), originally isolated from Euphorbiaceae, is reported in full detail.

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。