N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpyridine-2-carboxamide | 1334290-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1334290-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZOAGOUIAGCGLDK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpyridine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  协调核钯化的立体化学过程与对映选择性瓦克型环化的发展

  摘要：

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206702
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 、 L-苯甘氨醇 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 以96%的产率得到N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  协调核钯化的立体化学过程与对映选择性瓦克型环化的发展

  摘要：

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206702

文献信息

• Reconciling the Stereochemical Course of Nucleopalladation with the Development of Enantioselective Wacker-Type Cyclizations
  作者：Adam B. Weinstein、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201206702

  日期：2012.11.12

  A stereochemical substrate probe was used to assess the factors that affect the stereochemical course of nucleopalladation in the context of an enantioselective Wacker‐type reaction. The enantioselectivity correlates directly with the nucleopalladation pathway, and both the neutral‐donor and anionic ligands on palladium are capable of controlling selectivity for cis‐ or trans‐nucleopalladation (see

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。