phenyl 2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 188583-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 188583-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₆NO₈S
• 分子量: 622.135
• InChiKey: AEKRZZCHNOQTGR-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenoxyphosphoryl-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 phenyl 2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312

文献信息

• Novel glycosylation reactions using glycosyl thioimidates of N-acetylneuraminic acid as sialyl donors
  作者：Kiyoshi Ikeda、Misato Aizawa、Kazuki Sato、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.037

  日期：2006.5

  Novel sialyl donors 4 bearing a thioimidolyl moiety as the leaving group were successfully prepared from the corresponding arylthio derivatives 3 and a peracetylated chloro derivative of Neu5Ac 2 in the presence of N,N-di-isopropylethylamine with moderate yields. The reaction of 4 with various alcohols 5 was effectively activated by AgOTf as the promoter to give the corresponding O-sialosides 6 with

  在N，N-二异丙基乙胺存在下，由Neu5Ac 2的相应的芳基硫代衍生物3和过乙酰化的氯代衍生物成功地制备了带有硫代亚氨基基部分作为离去基团的新的唾液酸给体4，产率适中。AgOTf作为促进剂有效地活化了4与各种醇5的反应，从而以高收率得到了相应的O-唾液酸苷6。还用AgOTf实现了Neu5Ac 7的4-戊烯基2-糖苷上的4a的选择性活化。