[10](2,5)-thiophenophane | 884-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [10](2,5)-thiophenophane
• 英文别名: 15-thiabicyclo<10.2.1>pentadecane-12,14(1)-diene；<10>-α-Cyclothien；15-Thiabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),12-diene
• CAS: 884-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₂S
• 分子量: 222.395
• InChiKey: FHUMYDIISNMSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclotetradecane-1,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 3.0h， 生成 [10](2,5)-thiophenophane
  参考文献：
  名称：

  利用环扩大反应合成[10]杂烷

  摘要：

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85341-2

文献信息

• A New General Route to Thiophenophanes:  Synthesis and Properties of [<i>n</i>](2,5)Thiophenophane-1,<i>n</i>-diones
  作者：Yuji Miyahara

  DOI：10.1021/jo060889n

  日期：2006.8.1

  A series of [ n]( 2,5) thiophenophane-1, n-diones ( 5) ( n = 9, 10, 12, 14, 16, and 20) were synthesized in a simple four-step route starting from the appropriate 1,omega-oligomethylenedicarboxylic acids. The bis-( halomethylketones) ( 6), which were obtained by successive treatment of the diacids with SOCl2, diazomethane, and HBr or HCl, were cyclized by Na2S under high dilution conditions. The obtained monomeric cyclic diketosulfides ( 4) were condensed with glyoxal in MeOH by slowly adding dilute NaOMe affording 5. The thiophene-2,5-dicarbonyl moiety of 5 ( n = 9) is significantly deformed as shown by X-ray crystallography, and the effect of the strain is reflected in the C=O stretching frequencies and the pi-pi* and the n-pi* absorptions.