(2S,3R,4R,5R,14R)-2-acetylamino-14-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxyicos-6-en-4-olide | 161167-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,14R)-2-acetylamino-14-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxyicos-6-en-4-olide
• 英文别名: N-[(4R,4aR,7S,7aR)-4-[(E,9R)-9-hydroxypentadec-1-enyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 161167-73-3
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₆
• 分子量: 453.62
• InChiKey: CHMFVYNJJGQKRF-JIDDHAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,14R)-2-acetylamino-14-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxyicos-6-en-4-olide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4R,5R,14R)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.17h， 生成 (2S,3R,4R,5R,14R)-2-acetylamino-14-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxyicos-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of sphingofungin D and its stereoisomer at C-14
  作者：Kenji Mori、Ken Otaka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88467-6

  日期：1994.12

  Sphingofungin D (1), a new antifungal agent, and its stereoisomer at C-14 were synthesized by starting from 1-heptyne (5), (R)-1,2-epoxyoctane (6) and N-acetyl-d-mannosamine (7).

  从1庚炔（5），（R）-1,2-环氧辛烷（6）和N-乙酰基-d-甘露糖胺开始合成新的抗真菌药Sphingofungin D（1）及其在C-14处的立体异构体。（7）。
• Synthesis of Sphingofungin D and Its Three Diastereomers
  作者：Ken Otaka、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] and its three diastereomers were synthesized by starting from (R)-1,2-epoxyoctane [(R)-7], 1-heptyne (8) and N-acetyl-D-mannosamine (9).

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。