4-[(1S,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1S,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
• 英文别名: cis-1.1.3-Trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexan；(+)-Tetrahydrojonon
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: PQCDGQHNORPNBR-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one 在 chromium dichloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((R)-2-[{(3aS,6aS)-3a-allylhexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-yl}oxy]-3-methylene-5-{(1S,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl}pentyl)-2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性 UTKO1 的肿瘤细胞迁移抑制活性的统一合成和评估，最初设计的 moverastin 类似物。

  摘要：

  UTKO1 是一种天然肿瘤细胞迁移抑制剂 moverastin 的合成类似物，从 Aspergillus sp. 的微生物提取物中分离出来。7720. UTKO1 最初是作为立体异构体的混合物开发的。在这项研究中，从已知的光学纯二氢-α-紫罗兰酮通过 5 步序列实现了 UTKO1 的 4 种光学活性立体异构体的简洁统一合成。合成中的关键转化是光学活性烯醇四氟甲磺酸酯和已知醛之间的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，以在 C2' 上安装手性烯丙基羟基。通过使用 Nemoto 的光学拆分试剂 (S)- 或 (R)-5-烯丙基-2-氧杂双环 [3.3.0] 衍生化为相应的缩醛，可以对烯丙基羟基的 2 种非对映异构体进行简单的色谱分离辛烯 (ALBO)。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa062
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Dihydro-α-ionone 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到4-[(1S,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 UTKO1 的肿瘤细胞迁移抑制活性的统一合成和评估，最初设计的 moverastin 类似物。

  摘要：

  UTKO1 是一种天然肿瘤细胞迁移抑制剂 moverastin 的合成类似物，从 Aspergillus sp. 的微生物提取物中分离出来。7720. UTKO1 最初是作为立体异构体的混合物开发的。在这项研究中，从已知的光学纯二氢-α-紫罗兰酮通过 5 步序列实现了 UTKO1 的 4 种光学活性立体异构体的简洁统一合成。合成中的关键转化是光学活性烯醇四氟甲磺酸酯和已知醛之间的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，以在 C2' 上安装手性烯丙基羟基。通过使用 Nemoto 的光学拆分试剂 (S)- 或 (R)-5-烯丙基-2-氧杂双环 [3.3.0] 衍生化为相应的缩醛，可以对烯丙基羟基的 2 种非对映异构体进行简单的色谱分离辛烯 (ALBO)。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa062